Decanoic acid [(S)-1-{3-[4-(3-amino-propylamino)-butylamino]-propylcarbamoyl}-2-(4-hydroxy-3,5-diiodo-phenyl)-ethyl]-amide | 181523-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Decanoic acid [(S)-1-{3-[4-(3-amino-propylamino)-butylamino]-propylcarbamoyl}-2-(4-hydroxy-3,5-diiodo-phenyl)-ethyl]-amide
• 英文别名: N-[(2S)-1-[3-[4-(3-aminopropylamino)butylamino]propylamino]-3-(4-hydroxy-3,5-diiodophenyl)-1-oxopropan-2-yl]decanamide
• CAS: 181523-98-8
• 化学式: C₂₉H₅₁I₂N₅O₃
• 分子量: 771.565
• InChiKey: QVZKRJUIKISUNM-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Decanoic acid [(S)-1-{3-[4-(3-amino-propylamino)-butylamino]-propylcarbamoyl}-2-(4-hydroxy-3,5-diiodo-phenyl)-ethyl]-amide 、 BOC-Pap-ONp 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到{(S)-2-(4-Azido-phenyl)-1-[3-(4-{3-[(S)-2-decanoylamino-3-(4-hydroxy-3,5-diiodo-phenyl)-propionylamino]-propylamino}-butylamino)-propylcarbamoyl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure-binding relation of philanthotoxins from nicotinic acetylcholine receptor binding assay

  摘要：

  Philanthotoxins are noncompetitive inhibitors of the nicotinic acetylcholine receptor and the Various glutamate receptors. Analogues carrying photoaffinity labels, fluorine atoms for solid-state NMR studies of ligand/receptor interaction, and large head groups such as porphyrins and planar bulky aromatic rings (BIG analogues) for clarifying mode of entry and orientation of analogues in receptors have been synthesized, assayed against the nicotinic acetylcholine receptor, and brief comments are given for the assay results. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00137-5
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 palladium on activated charcoal dipotassium hydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 Decanoic acid [(S)-1-{3-[4-(3-amino-propylamino)-butylamino]-propylcarbamoyl}-2-(4-hydroxy-3,5-diiodo-phenyl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel and photolabile philanthotoxin analogs: Glutamate receptor antagonists

  摘要：

  The synthetic methods for 27 novel and photolabile philanthotoxin analogs are described. Most analogs were synthesized by two general methods with modifications of these methods where necessary.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81575-1