(E)-3-(4-nitrophenyl)-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)prop-2-enenitrile | 139185-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-nitrophenyl)-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 139185-31-2
• 化学式: C₁₃H₅F₉N₂O₄S
• 分子量: 456.245
• InChiKey: QCXXABDHFVLFSP-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.679±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-nitrophenyl)-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)prop-2-enenitrile 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 96.0h， 以95%的产率得到(1R,6S)-3,4-Dimethyl-6-(4-nitro-phenyl)-1-(nonafluorobutane-1-sulfonyl)-cyclohex-3-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Functionalized Perfluoroalkyl Sulfones

  摘要：

  迄今为止未知的2-芳基-1-(全氟烷基磺酰)丙烯腈9（RF = CF3, C4F9）是通过(perfluoroalkanesulfonyl)丙脲腈7与芳香醛的克劳尼威尔缩合反应制备的。腈化合物7是通过丙腈的锂盐与全氟丁烷磺酰氟和三氟甲磺酰氟的反应一步法制备的，产率适中。研究了化合物9在与2,3-二甲基丁二烯和环戊二烯的Diels-Alder反应中的反应性。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28420
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 2-((perfluorobutyl)sulfonyl)acetonitrile 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 以79%的产率得到(E)-3-(4-nitrophenyl)-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Functionalized Perfluoroalkyl Sulfones

  摘要：

  迄今为止未知的2-芳基-1-(全氟烷基磺酰)丙烯腈9（RF = CF3, C4F9）是通过(perfluoroalkanesulfonyl)丙脲腈7与芳香醛的克劳尼威尔缩合反应制备的。腈化合物7是通过丙腈的锂盐与全氟丁烷磺酰氟和三氟甲磺酰氟的反应一步法制备的，产率适中。研究了化合物9在与2,3-二甲基丁二烯和环戊二烯的Diels-Alder反应中的反应性。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28420

文献信息

• Synthesis and Reactions of Functionalized Perfluoroalkyl Sulfones
  作者：Michael Hanack、Günter Bailer、Jürgen Hackenberg、L. R. Subramanian

  DOI：10.1055/s-1991-28420

  日期：——

  The hitherto unknown 2-aryl-1-(perfluoroalkanesulfonyl)acrylonitriles 9 (RF = CF3, C4F9) were prepared by Knoevenagel condensation of (perfluoroalkanesulfonyl)acetonitriles 7 with aromatic aldehydes. The nitriles 7 were prepared in one-step by reaction of the lithium salt of acetonitrile with nonafluorobutanesulfonyl- and trifluoromethanesulfonyl fluoride, respectively, in modest yield. The reactivity of 9 in Diels-Alder reactions with 2,3-dimethylbutadiene and cyclopentadiene was studied.

  迄今为止未知的2-芳基-1-(全氟烷基磺酰)丙烯腈9（RF = CF3, C4F9）是通过(perfluoroalkanesulfonyl)丙脲腈7与芳香醛的克劳尼威尔缩合反应制备的。腈化合物7是通过丙腈的锂盐与全氟丁烷磺酰氟和三氟甲磺酰氟的反应一步法制备的，产率适中。研究了化合物9在与2,3-二甲基丁二烯和环戊二烯的Diels-Alder反应中的反应性。