2-(tert.butylperoxy)-3,4-dihydropyran | 70411-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(tert.butylperoxy)-3,4-dihydropyran
• 英文别名: 6-t-Butylperoxy-2,3-dihydro-6H-pyran；6-tert-butylperoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 70411-95-9
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: NABGBTXCSOABFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert.butylperoxy)-3,4-dihydropyran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  合成5,6-二氢-2（2H）吡喃酮的一般方法；α-吡喃酮，（±）-精氨酸内酯和（±）-goniothalamin的简单合成

  摘要：

  容易获得的二氢吡喃经PDC / t-BuOOH氧化，以高收率得到相应的5,6-二氢-2-（2H）-吡喃酮。该方法以α-吡喃酮，（±）-精氨酸内酯和（±）-角硫胺素的合成为例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80419-6
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氢吡喃 、 叔丁基过氧化氢 在 Ru^III-Montmorillonite K₁₀ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2-(tert.butylperoxy)-3,4-dihydropyran
  参考文献：
  名称：

  Catalytic selective oxidation of alkyl arenes to aryl tert. butyl peroxides with TBHP over Ru-exchanged montmorillonite K10

  摘要：

  A mild and efficient catalytic method for the benzylic oxidation of alkyl arenes to the corresponding tert. butyl aryl peroxides is described using a catalytic amount of reusable solid, Ru-III-exchanged Montmorillonite K10 and 70% tert. butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00252-5

文献信息

• Diastereoselective epoxidation and bishydroxylation of cyclic tert-butyl allyl peroxides
  作者：M. Schulz、R. Kluge、S. Liebsch、J. Lessig、M. Halik、F. Gadissa

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00787-9

  日期：1996.10

  The epoxidation and the OsO4-catalyzed bishydroxylation of cyclic tert-butyl allyl peroxides 1 – 6 have been investigated. The epoxidation of 1, 2, 3, 5 carried out with four different oxidants proceeded mainly with high anti-selectivity referred to the tBuOO group leading to the epoxides 12–15a,b. The nucleophilic ring-opening of the epoxides 12–15a,b was accomplished with H2O or MeOH catalyzed by

  研究了环叔丁基烯丙基过氧化物1-6的环氧化和OsO 4催化的双羟基化。的环氧化1，2，3，5与四个不同的氧化剂进行主要进行具有高抗-选择性提到的吨BuOO组导致环氧化物12-15a，B。环氧化合物12-15a，b的亲核开环反应是通过BF 3 ∗ Et 2 O催化的H 2 O或MeOH进行的，并具有很高的区域选择性和非对映选择性，从而产生了新的官能化叔丁基过氧化物18–23a，b。在OsO 4催化的1–6与t BuOOH的双羟基化反应生成相应的二醇18c，20c， 25、26a ，b，22c和27a，b时，观察到类似的高抗选择性。
• VILLENAVE J. J.; MANIGAND C.; FILLIATRE C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 3, 513-516
  作者：VILLENAVE J. J.、 MANIGAND C.、 FILLIATRE C.

  DOI：——

  日期：——
• CHIDAMBARAM, N.;SATYANARAYANA, K.;CHANDRASEKARAN, S., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 2429-2432
  作者：CHIDAMBARAM, N.、SATYANARAYANA, K.、CHANDRASEKARAN, S.

  DOI：——

  日期：——