(E)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-but-2-enoic acid methyl ester | 195970-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 195970-11-7
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₁₃
• 分子量: 545.541
• InChiKey: DBRSCELCEDAZOJ-YMQHIKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  179.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-but-2-enoic acid methyl ester 在 {(1,5-cyclooctadiene)Rh(1,2-bis((2R,5R)-2,5-dipropylphospholano)benzene)}triflate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]butanoate 、 methyl 6,7,8,10-tetra-O-acetyl-5,9-anhydro-2,3,4-trideoxy-2-(t-butyoxycarbonyl-amino)-D-threo-L-gulo-decanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbon-Linked Glycopeptides through Catalytic Asymmetric Hydrogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja971324z
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)phosphonoacetate 、 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)ethanal 在 1,1,2,3-四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(E)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbon-Linked Glycopeptides through Catalytic Asymmetric Hydrogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja971324z