4-<1-Methylpenten-(1)-yl>-anisol | 17404-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<1-Methylpenten-(1)-yl>-anisol
• 英文别名: 2-<4-Methoxy-phenyl>-hexen-(2)；2-(4-Methoxy-phenyl)-hexen-(2)
• CAS: 17404-13-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: KVIRJQRMFYBWBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<1-Methylpenten-(1)-yl>-anisol 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,6-Dinitro-4-(1-methylpentyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  二硝基苯酚衍生物的结构和杀虫活性。第四部分 某些2-（α-支链烷基）-4,6-二硝基和4-（α-支链烷基）-2,6-二硝基苯酚的制备

  摘要：

  通过在醚中缩合2-或4-合成21个2-（α-支链烷基）酚和31个烷基（含5至13个碳原子）的4-（α-支链烷基）酚。酰基苯酚或更易溶的茴香醚与烷基溴化镁的混合物，脱水成烯基衍生物，进行氢化，并在需要时将苯甲醚脱甲基。2-和4-烷基苯酚转化为2-烷基- 4,6-二硝基和4-烷基- 2,6-二硝基酚，用于测试针对苹果的白粉病的致病剂白叉丝单囊壳（埃尔。和大麦Erysiphe graminisMérat和黄瓜Erysiphe cichoracearumMérat的Salm.。

  DOI：

  10.1039/j39670002281
• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 对甲氧基苯乙酮 生成 4-<1-Methylpenten-(1)-yl>-anisol
  参考文献：
  名称：

  二硝基苯酚衍生物的结构和杀虫活性。第四部分 某些2-（α-支链烷基）-4,6-二硝基和4-（α-支链烷基）-2,6-二硝基苯酚的制备

  摘要：

  通过在醚中缩合2-或4-合成21个2-（α-支链烷基）酚和31个烷基（含5至13个碳原子）的4-（α-支链烷基）酚。酰基苯酚或更易溶的茴香醚与烷基溴化镁的混合物，脱水成烯基衍生物，进行氢化，并在需要时将苯甲醚脱甲基。2-和4-烷基苯酚转化为2-烷基- 4,6-二硝基和4-烷基- 2,6-二硝基酚，用于测试针对苹果的白粉病的致病剂白叉丝单囊壳（埃尔。和大麦Erysiphe graminisMérat和黄瓜Erysiphe cichoracearumMérat的Salm.。

  DOI：

  10.1039/j39670002281

文献信息

• Copper-Free Asymmetric Allylic Alkylation with Grignard Reagents
  作者：Olivier Jackowski、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.201000577

  日期：2010.4.26

  Open wide and say AAA: The copper‐free asymmetric allylic alkylation reaction of Grignard reagents, catalyzed by N‐heterocyclic carbenes, is reported for allyl bromide derivatives. This reaction offers good enantioselectivity and good to excellent γ regioselectivity, particularly for the formation of quaternary chiral centers (see scheme; Mes=mesityl).

  张开嘴说AAA：据报道，N-杂环卡宾催化了格氏试剂的无铜不对称烯丙基烷基化反应，是烯丙基溴衍生物的反应。该反应提供了良好的对映选择性和良好的至优异的γ区域选择性，特别是对于形成四元手性中心（参见方案； Mes ＝甲磺酰基）。
• A novel one-pot method for the stereoselective synthesis of tetrahydropyrimidinones in a low melting mixture
  作者：Pramila Devi、Mallikharjuna Rao Lambu、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1039/d0ob00697a

  日期：——

  A direct and metal free one-pot method has been developed for the stereoselective synthesis of tetrahydropyrimidinone derivatives from a vinyl arene and formaldehyde using a tartaric acid–dimethylurea (TA : DMU) melt as a green reaction medium. The substrate scope of this method is very general and the tetrahydropyrimidinone (THPM) derivatives are synthesized in good yields with a high degree of diastereoselectivity

  已开发出一种直接和无金属的一锅法，该方法使用酒石酸-二甲基脲（TA：DMU）熔体作为绿色反应介质，从乙烯基芳烃和甲醛立体选择性合成四氢嘧啶酮衍生物。该方法的底物范围非常广泛，四氢嘧啶酮（THPM）衍生物以高收率合成，具有非对映选择性。在该反应中，熔体起溶剂，催化剂和试剂的三重作用。
• Generation of Allylmagnesium Reagents by Hydromagnesiation of 2‐Aryl‐1,3‐dienes
  作者：Yihang Li、Jiahua Chen、Jaslyn Jing Wen Ng、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.202217735

  日期：2023.3

  Magnesium hydride, generated in situ by solvothermal treatment of sodium hydride and magnesium iodide in tetrahydrofuran, was found capable of inducing regio and stereocontrolled hydromagnesiation of 2-aryl-1,3-dienes to form allylmagnesium species. Downstream functionalization of the resulting allylmagnesium species with various electrophiles provided synthetically valuable synthons such as homoallylic

  通过氢化钠和碘化镁在四氢呋喃中的溶剂热处理原位生成的氢化镁被发现能够诱导 2-芳基-1,3-二烯的区域和立体控制氢化以形成烯丙基镁物质。用各种亲电子试剂对所得烯丙基镁物质进行下游功能化，提供了具有合成价值的合成子，例如高烯丙醇和烯丙基硅烷。