3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-5-C-[tris(phenylthio)methyl]-α-D-glucofuranose | 1380312-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-5-C-[tris(phenylthio)methyl]-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(2R)-3-nitro-1,1,1-tris(phenylsulfanyl)propan-2-yl]-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 1380312-65-1
• 化学式: C₃₅H₃₅NO₆S₃
• 分子量: 661.864
• InChiKey: HMGFPEBLXXNNKY-IZDBAANZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-5-C-[tris(phenylthio)methyl]-α-D-glucofuranose 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 三氟乙酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2R)-2-[(2R,3R,4R)-4,5-dihydroxy-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-3-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  硝基糖介导的 β2-氨基酸立体控制合成：多羟基化反式-2-氨基环己烷甲酸的合成

  摘要：

  描述了第一个立体控制的硝基糖介导的多羟基化 β-氨基酸合成及其与肽的结合。这种方法的关键步骤是将三（苯硫基）甲烷（一种羧基合成等价物）的锂盐与糖硝基烯烃进行迈克尔加成，并将硝基还原为氨基。具体而言，制备了两种基于甘油醛的β-氨基酸和一种多羟基化环己基β-氨基酸。后者可以作为脯氨酸-甘氨酸 δ-转角的水溶性模拟物，很容易转化为相应的 5-氨基-6-（羟甲基）环己烷-1,2,3,4-四醇，这是一种新型的氨基糖。然而，这没有显示出显着的糖苷酶抑制特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200103
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-C-nitro-α-D-xylo-hexo-5-(Z)-enofuranose 、 三(苯硫基)甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-5-C-[tris(phenylthio)methyl]-α-D-glucofuranose 、 、 β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  硝基糖介导的 β2-氨基酸立体控制合成：多羟基化反式-2-氨基环己烷甲酸的合成

  摘要：

  描述了第一个立体控制的硝基糖介导的多羟基化 β-氨基酸合成及其与肽的结合。这种方法的关键步骤是将三（苯硫基）甲烷（一种羧基合成等价物）的锂盐与糖硝基烯烃进行迈克尔加成，并将硝基还原为氨基。具体而言，制备了两种基于甘油醛的β-氨基酸和一种多羟基化环己基β-氨基酸。后者可以作为脯氨酸-甘氨酸 δ-转角的水溶性模拟物，很容易转化为相应的 5-氨基-6-（羟甲基）环己烷-1,2,3,4-四醇，这是一种新型的氨基糖。然而，这没有显示出显着的糖苷酶抑制特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200103

文献信息

• A Nitro Sugar-Mediated Stereocontrolled Synthesis of β2-Amino Acids: Synthesis of a Polyhydroxylated trans-2-Amino­cyclohexanecarboxylic Acid
  作者：José M. Otero、Fernando Fernández、Juan C. Estévez、Robert Nash、Ramón J. Estévez

  DOI：10.1002/ejoc.201200103

  日期：2012.5

  The first stereocontrolled nitro sugar-mediated synthesis of polyhydroxylated β-amino acids and their incorporation into peptides is described. The key steps of this approach are a Michael addition of the lithium salt of tris(phenylthio)methane (a carboxyl synthetic equivalent) to sugar nitro olefins, and the reduction of the nitro group to an amino group. Specifically, two glyceraldehyde-based β-amino

  描述了第一个立体控制的硝基糖介导的多羟基化 β-氨基酸合成及其与肽的结合。这种方法的关键步骤是将三（苯硫基）甲烷（一种羧基合成等价物）的锂盐与糖硝基烯烃进行迈克尔加成，并将硝基还原为氨基。具体而言，制备了两种基于甘油醛的β-氨基酸和一种多羟基化环己基β-氨基酸。后者可以作为脯氨酸-甘氨酸 δ-转角的水溶性模拟物，很容易转化为相应的 5-氨基-6-（羟甲基）环己烷-1,2,3,4-四醇，这是一种新型的氨基糖。然而，这没有显示出显着的糖苷酶抑制特性。