3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(methoxycarbonyl)-6-nitro-α-D-glucofuranose | 1380312-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(methoxycarbonyl)-6-nitro-α-D-glucofuranose
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-nitropropanoate
• CAS: 1380312-66-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₈
• 分子量: 381.383
• InChiKey: JTBSWGJUGCLJJT-OWVAZHOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(methoxycarbonyl)-6-nitro-α-D-glucofuranose 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2R)-2-[(2R,3R,4R)-4,5-dihydroxy-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-3-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  硝基糖介导的 β2-氨基酸立体控制合成：多羟基化反式-2-氨基环己烷甲酸的合成

  摘要：

  描述了第一个立体控制的硝基糖介导的多羟基化 β-氨基酸合成及其与肽的结合。这种方法的关键步骤是将三（苯硫基）甲烷（一种羧基合成等价物）的锂盐与糖硝基烯烃进行迈克尔加成，并将硝基还原为氨基。具体而言，制备了两种基于甘油醛的β-氨基酸和一种多羟基化环己基β-氨基酸。后者可以作为脯氨酸-甘氨酸 δ-转角的水溶性模拟物，很容易转化为相应的 5-氨基-6-（羟甲基）环己烷-1,2,3,4-四醇，这是一种新型的氨基糖。然而，这没有显示出显着的糖苷酶抑制特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200103
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-5-C-[tris(phenylthio)methyl]-α-D-glucofuranose 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(methoxycarbonyl)-6-nitro-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  硝基糖介导的 β2-氨基酸立体控制合成：多羟基化反式-2-氨基环己烷甲酸的合成

  摘要：

  描述了第一个立体控制的硝基糖介导的多羟基化 β-氨基酸合成及其与肽的结合。这种方法的关键步骤是将三（苯硫基）甲烷（一种羧基合成等价物）的锂盐与糖硝基烯烃进行迈克尔加成，并将硝基还原为氨基。具体而言，制备了两种基于甘油醛的β-氨基酸和一种多羟基化环己基β-氨基酸。后者可以作为脯氨酸-甘氨酸 δ-转角的水溶性模拟物，很容易转化为相应的 5-氨基-6-（羟甲基）环己烷-1,2,3,4-四醇，这是一种新型的氨基糖。然而，这没有显示出显着的糖苷酶抑制特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200103

文献信息

• Highly functionalized cyclic and bicyclic β−amino acids from sugar β−nitroesters
  作者：José M. Otero、Amalia M. Estévez、Juan C. Estévez、George W.J. Fleet、Ramón J. Estévez

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130837

  日期：2020.1

  The synthesis of highly functionalized bicyclic and cyclic β-amino acids from β-nitrosugars is reported. Specifically, our strategy for the synthesis of polyhydroxylated cyclopentane β-amino acids via the intramolecular C-alkylation of 6-nitro-2-O-triflates of furanosides has been applied to the preparation of the first two examples of a novel class of bicyclic β-amino acids and a novel cyclopentene

  据报道，由β-硝基糖合成高度官能化的双环和环状β-氨基酸。具体地，我们通过呋喃糖苷的6-硝基-2- O-三氟甲磺酸酯的分子内C-烷基化合成多羟基化环戊烷β-氨基酸的策略已用于制备新型双环β的前两个实例-氨基酸和新颖的环戊烯β-氨基酸。同样，我们用于合成多羟基化环己烷β-氨基酸的亨利反应介导的策略已扩展到新的多取代环己烷和环戊烷β-氨基酸的发散，立体选择性合成。