2-[(1E,3E)-8-(benzyloxy)octa-1,3-dien-1-yl]-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane | 1403890-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(1E,3E)-8-(benzyloxy)octa-1,3-dien-1-yl]-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 1403890-92-5
• 化学式: C₂₁H₃₁BO₃
• 分子量: 342.286
• InChiKey: QCNPBUKDQMQDSY-OKOYHYLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1E,3E)-8-(benzyloxy)octa-1,3-dien-1-yl]-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane 在 sodium methylate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (3E,5E,7E)-12-benzyloxy-dodeca-3,5,7-trien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Conjugated Trienols from Allylic Alcohols and 1-Iodo-1,3-dienes

  摘要：

  The stereoselective synthesis of conjugated trienes has been achieved from allylic alcohols and 1-iodo-1,3-dienes using Pd(OAc)(2)/AgOAc.

  DOI：

  10.1021/ol302719e
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 二氯二茂锆 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 2-[(1E,3E)-8-(benzyloxy)octa-1,3-dien-1-yl]-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Conjugated Trienols from Allylic Alcohols and 1-Iodo-1,3-dienes

  摘要：

  The stereoselective synthesis of conjugated trienes has been achieved from allylic alcohols and 1-iodo-1,3-dienes using Pd(OAc)(2)/AgOAc.

  DOI：

  10.1021/ol302719e

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Nitrogen Heterocycles via Cascade Pd-Catalyzed Alkene Carboamination/Diels–Alder Reactions
  作者：Derick R. White、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00896

  日期：2015.5.15

  Cascade Pd-catalyzed alkene carboamination/Diels–Alder reactions between bromodienes and amines bearing two pendant alkenes are described. These transformations generate 4 bonds, 3 rings, and 3–5 stereocenters to afford polycyclic nitrogen heterocycles with high diastereoselectivity.

  描述了溴二烯和带有两个侧链烯烃的胺之间的级联 Pd 催化烯烃碳胺化/Diels-Alder 反应。这些转化产生 4 个键、3 个环和 3-5 个立构中心，以提供具有高非对映选择性的多环氮杂环。