ethyl (E)(R)-4-azidohept-2-enoate | 853916-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)(R)-4-azidohept-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4R)-4-azidohept-2-enoate
• CAS: 853916-87-7
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 197.237
• InChiKey: UAAFMRKQUFIXSP-HYDMIIDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 ethyl (E)(R)-4-azidohept-2-enoate 在 tin(ll) chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 以80%的产率得到ethyl (E)(R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  在酶衍生的底物上通过金属催化的烯丙基取代合成E-乙烯基（R）-氨基酸衍生物

  摘要：

  氧合硝化酶衍生的烯丙基（R）-氰醇碳酸酯3和烯丙基（R）-α-羟基酯碳酸酯6被作为钯（0）催化的烯丙基叠氮化反应的底物进行了检测。研究了伴随的1，3-手性转位步骤的对映选择性和顺/反非对映选择性。发现氰基碳酸酯3a – c是令人印象深刻的底物，其产生的γ-叠氮基-α，β-不饱和腈4a – c具有接近1的顺式/反式比率，对映体过量范围为57％至85％。相反，碳酸酯6ab和b是反应的优异底物，仅提供相同对映体过量的95％ee的反式取代产物7a和b。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.018
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3E)-2-hydroxy-3-heptenenitrile 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三甲基氯硅烷 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 ethyl (E)(R)-4-azidohept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  在酶衍生的底物上通过金属催化的烯丙基取代合成E-乙烯基（R）-氨基酸衍生物

  摘要：

  氧合硝化酶衍生的烯丙基（R）-氰醇碳酸酯3和烯丙基（R）-α-羟基酯碳酸酯6被作为钯（0）催化的烯丙基叠氮化反应的底物进行了检测。研究了伴随的1，3-手性转位步骤的对映选择性和顺/反非对映选择性。发现氰基碳酸酯3a – c是令人印象深刻的底物，其产生的γ-叠氮基-α，β-不饱和腈4a – c具有接近1的顺式/反式比率，对映体过量范围为57％至85％。相反，碳酸酯6ab和b是反应的优异底物，仅提供相同对映体过量的95％ee的反式取代产物7a和b。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.018