2,6-dichloro-9-(2-cyclohexenyl)-9H-purine | 73535-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,6-dichloro-9-(2-cyclohexenyl)-9H-purine
• 英文别名: 2,6-dichloro-9-cyclohex-2-enyl-9H-purine；9-(2-cyclohexenyl)-9H-2,6-dichloropurine；2,6-Dichloro-9-cyclohex-2-en-1-ylpurine
• CAS: 73535-62-3
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂N₄
• 分子量: 269.133
• InChiKey: BSCBILQOOQAKAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  398.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-9-(2-cyclohexenyl)-9H-purine 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 9-环己基腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bronchodilating activity of 2,9-disubstituted adenine derivatives: BB-1502 (9-cyclohexy-2-n-propoxy-9H-adenine) and its analogs.

  摘要：

  一系列2,9-二取代的腺苷衍生物被制备并评估其支气管扩张活性。9-(2-环己烯基)、9-四氢吡喃基和9-苄基的2,6-二氯嘌呤衍生物被转化为2-氯腺嘌呤。随后用醇盐、硫醇盐和胺对2-氯基团进行亲核取代，得到目标化合物。通过还原相应的9-环己烯基化合物制备9-环己基衍生物。这些新的腺苷衍生物的支气管扩张活性在一系列生物系统中进行了评估。在2位具有乙氧基、正丙氧基、正丁氧基或正丙硫基的9-(2-环己烯基)-和9-环己基腺嘌呤显示出强效的支气管扩张活性。较低或较高的醇氧同系物以及支链醇氧类似物的活性降低。9-环己基-2-正丙氧基-9H-腺嘌呤（标记为BB-1502）因其高内在活性和良好的药理学特性被选中进行进一步研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2011
• 作为产物：
  描述：

  3-溴环己烯 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 苯 为溶剂， 生成 2,6-dichloro-9-(2-cyclohexenyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  2,9-Disubstituted adenine derivatives and their use as non-adrenergic

  摘要：

  上述式子中，嘌呤衍生物的R为C1-C6烷基，R1为OR2或NR3R4，其药物可接受的酸加盐为非肾上腺素支气管扩张剂。

  公开号：

  US04172829A1

文献信息

• NAJTO, TAKAYUKI;NAKAGAVA, XIROSI;YAMADZAKI, TEHTSUO
  作者：NAJTO, TAKAYUKI、NAKAGAVA, XIROSI、YAMADZAKI, TEHTSUO

  DOI：——

  日期：——
• US4172829A
  申请人：——

  公开号：US4172829A

  公开（公告）日：1979-10-30
• US4201860A
  申请人：——

  公开号：US4201860A

  公开（公告）日：1980-05-06
• Synthesis and bronchodilating activity of 2,9-disubstituted adenine derivatives: BB-1502 (9-cyclohexy-2-n-propoxy-9H-adenine) and its analogs.
  作者：TAKAYUKI NAITO、SUSUMU NAKAGAWA、TAKAAKI OKITA、HARUHIRO YAMASHITA、TETSURO YAMASAKI、HIDEO KAMEI、KOZO TOMATSU、HIDEYO IMANISHI、HIROSHI KAWAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.30.2011

  日期：——

  A series of 2, 9-disubstituted adenine derivatives was prepared and evaluated for bronchodilating activity. 9-(2-Cyclohexenyl), 9-tetrahydropyranyl and 9-benzyl derivatives of 2, 6-dichloropurine were converted to the 2-chloroadenines. Subsequent nucleophilic substitution of the 2-chloro group with alkoxides, mercaptides and amines afforded the desired compounds. 9-Cyclohexyl derivatives were prepared by hydrogenation of the corresponding 9-cyclohexenyl compounds. Bronchodilating activities of the new adenine derivatives were evaluated in a number of biological systems. 9-(2-Cyclohexenyl)- and 9-cyclohexyladenines having an ethoxy, n-propoxy, n-butoxy or n-propylthio group at the 2-position showed potent bronchodilating activity. Reduced activity was observed with lower or higher alkoxy homologs and branched alkoxy congeners. 9-Cyclohexyl-2-n-propoxy-9H-adenine (designated as BB-1502) was selected for further studies in view of its high intrinsic activity and favorable pharmacological profile.

  一系列2,9-二取代的腺苷衍生物被制备并评估其支气管扩张活性。9-(2-环己烯基)、9-四氢吡喃基和9-苄基的2,6-二氯嘌呤衍生物被转化为2-氯腺嘌呤。随后用醇盐、硫醇盐和胺对2-氯基团进行亲核取代，得到目标化合物。通过还原相应的9-环己烯基化合物制备9-环己基衍生物。这些新的腺苷衍生物的支气管扩张活性在一系列生物系统中进行了评估。在2位具有乙氧基、正丙氧基、正丁氧基或正丙硫基的9-(2-环己烯基)-和9-环己基腺嘌呤显示出强效的支气管扩张活性。较低或较高的醇氧同系物以及支链醇氧类似物的活性降低。9-环己基-2-正丙氧基-9H-腺嘌呤（标记为BB-1502）因其高内在活性和良好的药理学特性被选中进行进一步研究。
• 2,9-Disubstituted adenine derivatives and their use as non-adrenergic
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04172829A1

  公开（公告）日：1979-10-30

  Purine derivatives of the formula ##STR1## wherein R is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl and R.sub.1 is ##STR2## OR ##STR3## AND THEIR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID ADDITION SALTS ARE NON-ADRENERGIC BRONCHODILATORS.

  上述式子中，嘌呤衍生物的R为C1-C6烷基，R1为OR2或NR3R4，其药物可接受的酸加盐为非肾上腺素支气管扩张剂。