9-(2-cyclohexenyl)-2-n-propylthio-9H-adenine | 80423-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2-cyclohexenyl)-2-n-propylthio-9H-adenine
• 英文别名: 9-Cyclohex-2-en-1-yl-2-propylsulfanylpurin-6-amine
• CAS: 80423-66-1
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅S
• 分子量: 289.404
• InChiKey: CVRZGPWTMFDLPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichloro-9-(2-cyclohexenyl)-9H-purine 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 9-(2-cyclohexenyl)-2-n-propylthio-9H-adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bronchodilating activity of 2,9-disubstituted adenine derivatives: BB-1502 (9-cyclohexy-2-n-propoxy-9H-adenine) and its analogs.

  摘要：

  一系列2,9-二取代的腺苷衍生物被制备并评估其支气管扩张活性。9-(2-环己烯基)、9-四氢吡喃基和9-苄基的2,6-二氯嘌呤衍生物被转化为2-氯腺嘌呤。随后用醇盐、硫醇盐和胺对2-氯基团进行亲核取代，得到目标化合物。通过还原相应的9-环己烯基化合物制备9-环己基衍生物。这些新的腺苷衍生物的支气管扩张活性在一系列生物系统中进行了评估。在2位具有乙氧基、正丙氧基、正丁氧基或正丙硫基的9-(2-环己烯基)-和9-环己基腺嘌呤显示出强效的支气管扩张活性。较低或较高的醇氧同系物以及支链醇氧类似物的活性降低。9-环己基-2-正丙氧基-9H-腺嘌呤（标记为BB-1502）因其高内在活性和良好的药理学特性被选中进行进一步研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2011

文献信息

• Alkylthio-adenines used as bronchodilators
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04269839A1

  公开（公告）日：1981-05-26

  Adenine derivatives with 2-alkylthio and 9-(2-cyclohexenyl or cyclohexyl) substituents having non-adrenergic bronchodilating properties and use in the treatment or prophylaxis of broncho-constriction in mammals are disclosed.

  揭示了具有2-烷基硫基和9-(2-环己烯基或环己基)取代基的腺嘌呤衍生物，具有非肾上腺素能扩张支气管的特性，并用于哺乳动物支气管收缩的治疗或预防。
• US4269839A
  申请人：——

  公开号：US4269839A

  公开（公告）日：1981-05-26