(S)-methyl lactyl 2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-hydroxyfuranoside | 128854-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (S)-methyl lactyl 2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-hydroxyfuranoside
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]oxypropanoate
• CAS: 128854-78-4
• 化学式: C₁₄H₂₈O₅Si
• 分子量: 304.459
• InChiKey: OWBOZMRBEGMEBI-GMXVVIOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-甲氧基四氢呋喃 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-methyl lactyl 2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-hydroxyfuranoside
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure acetals in organic synthesis. 1. Chromatographic separability of furanoside and pyranoside acetals derived from .alpha.-hydroxy esters

  摘要：

  A general chromatographic separation of diastereomeric furanoside and pyranoside acetals derived from alpha-hydroxy esters is described. Application of this separation methodology is made to rapid syntheses of the diastereomers of (S)-methyl lactyl 4-deoxy-beta-erythro-pentopyranoside.

  DOI：

  10.1021/jo00003a034

文献信息

• Homochiral acetals in organic synthesis. A general enantioselective entry to carbohydrate derivatives from non-carbohydrate precursors
  作者：Eugene A. Mash、Jeffrey B. Arterburn、James A. Fryling

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93919-x

  日期：1989.1

  A general chromatographic separation of furanosides and pyranosides derived from esters of lactic acid is disclosed. Application of this separation methodology to rapid syntheses of the diastereomers of (S)-methyl lactyl 4-deoxyribopyranose is described.

  公开了由乳酸酯衍生的呋喃糖苷和吡喃糖苷的一般色谱分离。描述了这种分离方法在快速合成（S）-甲基乳酸4-脱氧核糖吡喃糖的非对映异构体中的应用。