N-{2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl}-2-(trifluoromethyl)benzamide | 1646184-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl}-2-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1646184-02-2
• 化学式: C₂₀H₁₉F₃N₄O
• 分子量: 388.392
• InChiKey: RJBUYNFNIQYNEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 、 N-{2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl}-2-(trifluoromethyl)benzamide 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以96%的产率得到ethyl 2’-{(2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl)carbamoyl}-3’-(trifluoromethyl)-[1,1’-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三唑辅助钌催化的C ？芳族酰胺的芳基化

  摘要：

  位置选择性钌（II）催化的酰胺直接芳基化是通过CH裂解与模块化助剂完成的，该助剂衍生自容易获得的1,2,3-三唑。所述triazolyldimethylmethyl（TAM）二齿导向基团是在一个高度模块化的方式通过铜（I）催化的1,3-偶极环加成制备并允许钌催化Ç 上芳烃和杂芳烃ħ芳基化，以及烯烃，通过使用易处理的芳基溴化物作为芳基化试剂。三唑辅助的C发现氢活化策略是广泛适用的，发生在温和的反应条件下，并且催化体系耐受重要的亲电官能团。值得注意的是，与吡啶基取代的酰胺或衍生自8-氨基喹啉的底物相比，基于三唑的柔性助剂被证明是优化的钌（II）催化的直接芳基化的更有效的导向基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201403019
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-{2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl}-2-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  三唑辅助钌催化的C ？芳族酰胺的芳基化

  摘要：

  位置选择性钌（II）催化的酰胺直接芳基化是通过CH裂解与模块化助剂完成的，该助剂衍生自容易获得的1,2,3-三唑。所述triazolyldimethylmethyl（TAM）二齿导向基团是在一个高度模块化的方式通过铜（I）催化的1,3-偶极环加成制备并允许钌催化Ç 上芳烃和杂芳烃ħ芳基化，以及烯烃，通过使用易处理的芳基溴化物作为芳基化试剂。三唑辅助的C发现氢活化策略是广泛适用的，发生在温和的反应条件下，并且催化体系耐受重要的亲电官能团。值得注意的是，与吡啶基取代的酰胺或衍生自8-氨基喹啉的底物相比，基于三唑的柔性助剂被证明是优化的钌（II）催化的直接芳基化的更有效的导向基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201403019