FDAA-D-Trp | 141779-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: FDAA-D-Trp
• CAS: 141779-69-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₆O₇
• 分子量: 456.415
• InChiKey: UVQYJAVLFAWTED-MGPLVRAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  206.52
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 、 D-色氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 FDAA-D-Trp
  参考文献：
  名称：

  Skyllamycin（一种来自链霉菌属的非核糖体合成肽）的立体化学和构型。Acta 2897

  摘要：

  Skyllamycin是来自链霉菌属的非核糖体合成的环状双缩肽。抑制PDGF信号的Acta 2897。肽支架包含一个N末端的肉桂酰基部分，一个天冬氨酸的β-甲基化，三个β-羟基化氨基酸和一个罕见的α-羟基甘氨酸。除α-羟基甘氨酸外，通过手性GC-MS和Marfey-HPLC分析将氨基酸的立体化学与合成参考氨基酸进行比较。在碱性和酸性条件下不稳定的α-羟基甘氨酸的立体化学是通过构象分析，结合NOESY-NMR光谱，模拟退火和自由MD模拟的数据确定的。模拟程序适用于R-和Skyllamycin结构的S-构型α-羟基甘氨酸，并与NOESY数据进行比较。两种方法（模拟退火和自由MD模拟）均独立支持S配置的α-羟基甘氨酸，从而实现了Skyllamycin结构中所有立体中心的分配，并将两组分黄素依赖性单加氧酶（Sky39）发挥了S选择性的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201304562

文献信息

• A new cyclohexapeptide, penitropeptide and a new polyketide, penitropone from the endophytic fungus Penicillium tropicum
  作者：Yanbo Zeng、Hao Wang、Ramsay S.T. Kamdem、Raha S. Orfali、Haofu Dai、Gamall Makhloufi、Christoph Janiak、Zhen Liu、Peter Proksch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.095

  日期：2016.7

  The first chemical investigation of the endophytic fungus Penicillium tropicum isolated from leaves of Sapium ellipticum afforded a new cyclohexapeptide, penitropeptide (1), and a new polyketide, penitropone (2), in addition to two known compounds, 6-hydroxy-8-methoxy-3S,5-dimethyl-3,4-isocoumarin (3) and adametizine B (4). Their structures were unambiguously elucidated on the basis of 1D and 2D NMR

  首次化学研究从玫瑰树的叶中分离出的内生真菌热带青霉提供了一种新的环六肽，戊对肽（1）和一种新的聚酮化合物，对戊二酮（2），此外还提供了两种已知的化合物6-羟基-8-甲氧基-3 S，5-二甲基-3,4-异香豆素（3）和adametizine B（4）。在1D和2D NMR光谱以及质谱的基础上，并与文献进行比较，明确阐明了它们的结构。这两种新化合物1和2的绝对构型分别通过Marfey方法和X射线单晶衍射确定。测试所有分离的化合物的细胞毒性和抗菌活性。但是，它们均未显示出明显的活性。
• Natural Hydroxamate-Containing Siderophore Acremonpeptides A–D and an Aluminum Complex of Acremonpeptide D from the Marine-Derived <i>Acremonium persicinum</i> SCSIO 115
  作者：Minghe Luo、Ruochen Zang、Xin Wang、Ziming Chen、Xiaoxian Song、Jianhua Ju、Hongbo Huang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00545

  日期：2019.9.27

  Four new hydroxamate-containing natural product cyclopeptides designated acremonpeptides A-D (1-4), together with Al(III)-acremonpeptide D (5) were obtained from the marine fungus Acremonium persicinum SCSIO 115. The planar structures of 1-5 were established on the basis of HRMS as well as 1D and 2D NMR data sets. Moreover, the amino acid absolute configurations were determined using Marfey's method

  从海洋真菌桃圆孢菌SCSIO 115中获得了四个新的含异羟肟酸酯的天然产物环肽，称为顶肽AD（1-4）和Al（III）-re肽D（5）。 HRMS以及1D和2D NMR数据集的基础。此外，氨基酸的绝对构型是使用Marfey法确定的。化合物1-5均具有三个2-氨基-5-（N-羟基乙酰胺基）戊酸（N5-羟基-N5-乙酰基-1-鸟氨酸）金属离子螯合部分。除了发现和阐明结构外，体外生物测定还显示出顶角肽A（1），B（2）和Al（III）-re肽D（5）作为单纯疱疹病毒1的中度抗病毒剂，其EC50值为16、8.7，和14μM。
• Three diketomorpholines from a Penicillium sp. (strain G1071)
  作者：Zeinab Y. Al Subeh、Huzefa A. Raja、Joanna E. Burdette、Joseph O. Falkinham、Scott E. Hemby、Nicholas H. Oberlies

  DOI：10.1016/j.phytochem.2021.112830

  日期：2021.9

  Three previously undescribed diketomorpholine natural products, along with the known phenalenones, herqueinone and norherqueinone, were isolated from the mycoparasitic fungal strain G1071, which was identified as a Penicillium sp. in the section Sclerotiora. The structures were established by analyzing NMR data and mass spectrometry fragmentation patterns. The absolute configurations of deacetyl-javanicunine

  从真菌寄生真菌菌株 G1071 中分离出三种先前未描述的二酮吗啉天然产物，以及已知的苯萘醌、赫奎因和去甲赫奎因，该菌株被鉴定为青霉菌。在核盘菌科。通过分析核磁共振数据和质谱碎片模式建立结构。通过检查 ECD 光谱和 Marfey 的分析，确定了去乙酰基-javanicunine A、javanicunine C 和 javanicunine D 的绝对构型。这种真菌菌株产生的结构多样性很有趣，因为自然界中只报道了少数二酮吗啉（~17）。
• Site-Selective Deuteration of Amino Acids through Dual-Protein Catalysis
  作者：Tyler J. Doyon、Andrew R. Buller

  DOI：10.1021/jacs.2c00608

  日期：2022.4.27

  their utility in drug development, for facilitating nuclear magnetic resonance (NMR) analysis, and as probes for enzyme mechanism. Small molecule-based methods for the site-selective synthesis of deuterated amino acids typically involve de novo synthesis of the compound from deuterated precursors. In comparison, enzymatic methods for introducing deuterium offer improved efficiency, operating directly on

  氘代氨基酸因其在药物开发、促进核磁共振 (NMR) 分析以及作为酶机制探针的用途而得到认可。用于位点选择性合成氘代氨基酸的基于小分子的方法通常涉及从氘代前体从头合成化合物。相比之下，引入氘的酶促方法可提高效率，直接作用于游离氨基酸以实现氢-氘 (H/D) 交换。然而，位点选择性仍然是酶介导的氘化的一个重大挑战，限制了对所需氘化基序的获取。在这里，我们使用酶催化氘化，结合稳态动力学分析和紫外（UV）-可见光谱来探讨负责l -异基因 -Ile 生物合成的双蛋白系统的机制。我们表明，转氨酶 (DsaD) 可以与小伙伴蛋白 (DsaE) 配对，催化 Cα 和 Cβ H/D 氨基酸交换，而没有 DsaE 的反应只会导致 Cα-氘化。在改进催化条件的情况下，我们评估了 Cα/Cβ-氘化的底物范围，并证明了该系统在制备规模、选择性标记氨基酸方面的实用性。
• Chiral derivatization-enabled discrimination and on-tissue detection of proteinogenic amino acids by ion mobility mass spectrometry
  作者：Chengyi Xie、Yanyan Chen、Xiaoxiao Wang、Yuanyuan Song、Yuting Shen、Xin Diao、Lin Zhu、Jianing Wang、Zongwei Cai

  DOI：10.1039/d2sc03604e

  日期：——

  biological samples was proven in matrix-assisted laser desorption/ionization (MALDI) TIMS mass spectrometry imaging (MSI) as well by directly depositing 19 pairs of chiral AAs on a tissue slide following on-tissue derivatization. In addition, endogenous chiral amino acids were also detected and distinguished. The developed methods show compelling application prospects in biomarker discovery and biological

  自从发现内源性D -AAs 作为几种代谢紊乱的潜在生物标志物以来，手性氨基酸 (AAs) 在生物体中的重要性已得到广泛认可。离子迁移谱-质谱法（IMS-MS）的手性分析具有速度快、灵敏度高等优点，但仍处于起步阶段。此处，N α -(2,4-二硝基-5-氟苯基)- L-丙氨酰胺 (FDAA) 衍生化与俘获离子淌度质谱 (TIMS-MS) 相结合，用于手性 AA 分析。我们首次展示了在单个固定条件 TIMS-MS 运行中同时分离 19 对手性蛋白氨基酸。通过直接注入 TIMS-MS 提出了这种方法对小鼠大脑提取物的实用性。基质辅助激光解吸/电离 (MALDI) TIMS 质谱成像 (MSI) 以及在组织衍生化后将 19 对手性 AA 直接沉积在组织载玻片上证明了复杂生物样品的强大分离能力。此外，还检测并区分了内源性手性氨基酸。所开发的方法在生物标志物发现和生物学研究中显示出引人注目的应用前景。