(5R,6R,7S,8R)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-2,3-diiodoimidazo[1,2-a]pyridine | 644965-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-2,3-diiodoimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 644965-22-0
• 化学式: C₃₆H₃₄I₂N₂O₄
• 分子量: 812.486
• InChiKey: NCHCECGGCSEUOB-FYZVQMPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-2,3-diiodoimidazo[1,2-a]pyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 乙基溴化镁 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 30.42h， 生成 (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-2-[(3-nitrophenoxy)methyl]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  C（2）取代的甘露聚糖配置的四氢咪唑并吡啶类化合物的合成及其作为蜗牛β-甘露糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  结果表明，保留1-3族的β-葡萄糖苷酶和半乳糖苷酶在底物的C（2）OH与催化亲核试剂之间具有强烈的相互作用。几乎不可能发生类似的相互作用来保留β-甘露糖苷酶。的抑制之间的构效比较β葡糖苷酶从Caldocellum糖热厌氧杆菌（家族1）和β由葡萄糖苷酶从甜杏仁葡糖-咪唑1 - 6，和蜗牛的抑制β甘露糖苷酶由相应的甘露-咪唑8 - 13没有显示出任何显着差异，表明这些糖苷酶的作用机理也没有显着差异。对于此比较，我们合成并测试了甘露-咪唑9 - 13，28，29，32，35，40，41，43，46，47，和50。其中，烯烃29是已知的最强的蜗牛β-甘露糖苷酶抑制剂（K i = 6 nM，非竞争性）。苯胺35是最强的竞争性抑制剂（K i = 8 nM）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390293
• 作为产物：
  描述：

  在 N-碘代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-2,3-diiodoimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  糖咪唑簇对杰克豆α-甘露糖苷酶的紧密结合抑制作用。

  摘要：

  迄今为止，使用基于亚氨基糖簇的杰克豆α-甘露糖苷酶（JBα-man），已在糖苷酶抑制中观察到了最佳的多价作用，该簇基于d-葡萄糖系列中弱结合错配的活性位点定向抑制性表位（抗原决定簇）。在这里，我们合成并评估了一系列单价至14价的糖咪唑类化合物作为JBα-man抑制剂，其抑制位表现出高达数百nMs的抑制值，以研究抑制位亲和力对多价效应的影响。该系列中最有效的抑制剂是14价的甘露咪唑衍生物，可抑制具有纳摩尔Ki值（2±0.5 nM）的JBα-man，观察到的结合增强至多相对较小（化合价最高可达25倍） -更正的基础）。这项研究的结果支持这样一个事实，即JBα-人-抗体的亲和力和抑制性多价作用的强度向相反的方向发展。发现基于糖基咪唑基的抗原决定基对结合情况的主要影响。多数合成的甘露咪唑簇以及14价的葡萄糖咪唑衍生物被证明是JBα-man的紧密结合抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c9ob00826h