7-bromocholesteryl acetate | 61949-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7-bromocholesteryl acetate
• 英文别名: Cholest-5-en-3-ol, 7-bromo-, acetate, (3I(2))-；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-bromo-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 61949-57-3
• 化学式: C₂₉H₄₇BrO₂
• 分子量: 507.595
• InChiKey: VPJVBRBCTRHWHP-KVBUMPSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromocholesteryl acetate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 乙酸异丙烯酯 、 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 3-acetoxy-1,3,5,7-cholestatetraene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Cholesta-1,5,7-trien-3β-ol

  摘要：

  胆固醇-4,6-二烯-3β-醇（4）是通过在催化剂四丁基溴化铵的存在下，用碱对7-溴胆固醇进行脱氢溴化反应而选择性获得的。将4与2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌氧化，得到胆固醇-1,4,6-三烯-3-酮（7）。在酸性条件下，将7与乙酸异丙烯酯反应，得到3-乙酰氧基-1,3,5,7-胆固醇四烯，用硼氢化钙还原，得到胆固醇-1,5,7-三烯-3β-醇（2）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3702
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 吡啶 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-bromocholesteryl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF 7-DEHYDROCHOLESTEROL
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 7-DÉSHYDROCHOLESTÉROL

  摘要：

  该发明揭示了一种改进的经济有效的制备式I的7-去氢胆固醇的过程，具有良好的产率和纯度，包括：a)在甲苯或酮溶剂或它们的组合物中存在四丁基溴化铵的情况下，使7（α+β）溴保护的胆固醇发生对映异构化，以获得主要为7α-溴3-保护的胆固醇；b)在液氨存在下，将7α-溴3-保护的胆固醇与取代或未取代的硫酚或其盐反应，以获得主要为7β-硫酚基）-3-保护的胆固醇；c)在顺酚过氧化氢和四异丙氧基钛存在下，氧化7β-硫酚基3-保护的胆固醇，以获得7β-苯基亚砜3-保护的胆固醇；d)在碱存在下，将7β-苯基亚砜3-保护的胆固醇转化为7-去氢3-保护的胆固醇；e)通过悬浮在适当的有机溶剂中纯化7-去氢3-保护的胆固醇；f)在甲醇存在下，通过用碱处理来去保护7-去氢3-保护的胆固醇，以获得7-去氢胆固醇，然后从有机溶剂中纯化7-去氢胆固醇。

  公开号：

  WO2015170341A1

文献信息

• 5,10:13,14-Disecosteroids: novel modified steroids containing 10- and 9-membered rings
  作者：Mira S. Bjelaković、Natalija M. Krstić、Nina Todorović、Aleksej Krunić、Bernard Tinant、Milan M. Dabović、Vladimir D. Pavlović

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.066

  日期：2009.11

  10-secosteroids 5 and 6 with the Pb(OAc)4/I2 reagent. Complete and unambiguous 1H and 13C NMR resonance assignments of the obtained secosteroids, as well as the solution conformations of their 10- and 9-membered rings were determined by extensive analysis of 1D and 2D NMR spectral data. The structures and the solid-state conformations of 5,10-secosteroids 5–7 were confirmed by X-ray analysis. All diseco-compounds

  在本文中，描述了一种合成途径，可以合成修饰的5,10：13,14-双片段化胆甾烷衍生物8 – 14。合成过程涉及在胆甾烷分子中引入5α-和14α-羟基，随后用HgO /裂解5α，14α-dihydroxycholestan-3β-ylacetate（4）中的C（5）–C（10）键。I 2试剂和Pb（OAc）4 / I 2试剂中的立体异构体14α-羟基-5,10-secosteroid 5和6中的C（13）–C（14）键。完整无误的1 H和13通过对1D和2D NMR光谱数据进行大量分析，确定了所获得的类固醇的C NMR共振分配及其10和9元环的溶液构象。的结构和5,10- secosteroids固态构象5 - 7是由X射线分析确认。所有迪斯科化合物均具有新颖的5,10：13,14-二胆固醇胆甾烷骨架。
• Synthesis of oxysterols and nitrogenous sterols with antileishmanial and trypanocidal activities
  作者：Marc-Antoine Bazin、Philippe M. Loiseau、Christian Bories、Yves Letourneux、Sylvain Rault、Laïla El Kihel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.033

  日期：2006.10

  Two sterol families have been synthesized: the first one is nitrogenous sterols containing amino, N-hydroxyimino or cyano group and the second one is oxysterols such as ketosterol and hydroxysterols. These compounds were then evaluated in vitro against Leishmania donovani promastigotes and Thypanosoma brucei brucei trypomastigotes. The most active compounds against L. donovani promastigotes were 7 beta-aminomethylcholesterol and 7 alpha,beta-aminocholesterol (IC50 in a range from 1 to 3 mu M, pentamidine: 2.8 mu M). These compounds were active on intramacrophage amastigotes with IC50 of 1.3 mu M. Such an activity justifies further in vivo antileishmanial evaluation. Against T. b. brucei, (24R, S)-24-hydroxy-24-methyl cholesterol (MEC, 12.5 mu M) was the most active compound from these series. (c) 2006 Published by Elsevier Masson SAS.