(2R,3S)-1-benzyloxy-2,3-dihydroxy-5,5-bis(methylthio)pentane | 130359-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-benzyloxy-2,3-dihydroxy-5,5-bis(methylthio)pentane
• 英文别名: (2R,3S)-5,5-bis(methylsulfanyl)-1-phenylmethoxypentane-2,3-diol
• CAS: 130359-74-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃S₂
• 分子量: 302.459
• InChiKey: VXRQHVTYHKISQN-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-benzyloxy-2,3-dihydroxy-5,5-bis(methylthio)pentane 在 2,6-二甲基吡啶 、 溴化二甲基溴化锍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过有机硫构件作为化学变色龙对2-脱氧核苷的不对称方法。

  摘要：

  由非碳水化合物结构单元实现6-N-苯甲酰基-5'-O-苄基-2'-脱氧腺苷及其异构体的不对称合成可通过7个步骤完成。该序列使用双（甲硫基）甲烷和甲硫基甲基苯基砜作为亲核和亲电构件来构建基本结构，这一特征表明它们作为化学变色龙的行为。利用基于催化不对称环氧化的动力学拆分来实现不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84067-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(苄氧基)丁-3-烯-2-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 3 A molecular sieve 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S)-1-benzyloxy-2,3-dihydroxy-5,5-bis(methylthio)pentane
  参考文献：
  名称：

  通过有机硫构件作为化学变色龙对2-脱氧核苷的不对称方法。

  摘要：

  由非碳水化合物结构单元实现6-N-苯甲酰基-5'-O-苄基-2'-脱氧腺苷及其异构体的不对称合成可通过7个步骤完成。该序列使用双（甲硫基）甲烷和甲硫基甲基苯基砜作为亲核和亲电构件来构建基本结构，这一特征表明它们作为化学变色龙的行为。利用基于催化不对称环氧化的动力学拆分来实现不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84067-5

文献信息

• TROST, BARRY M.;NUBLING, CHRISTOPH, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 1-12
  作者：TROST, BARRY M.、NUBLING, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——