2‑hydroxy-2-(4‑hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1H-indene-1,3(2H)‑dione | 62917-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2‑hydroxy-2-(4‑hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1H-indene-1,3(2H)‑dione
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-indan-1,3-dione；2-Hydroxy-2-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)indene-1,3-dione
• CAS: 62917-85-5
• 化学式: C₁₈H₁₀O₆
• 分子量: 322.274
• InChiKey: PXQWJQIXNNRWMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲酚 、 2‑hydroxy-2-(4‑hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1H-indene-1,3(2H)‑dione 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以63 %的产率得到9-methyl-6H-spiro[chromeno[4,3-b]chromene-7,2′-indene]-1′,3′,6′-trione
  参考文献：
  名称：

  利用茚三酮核心制备螺吡喃香豆素和苯并呋喃基香豆素：合成、晶体结构和自组装

  摘要：

  吡喃和呋喃香豆素是常见于天然产物和生物活性分子中的含氧杂环化合物。在本工作中，首次采用茚三酮核心作为构建苯并吡喃/呋喃香豆素骨架的关键框架。研究发现，苯酚、对甲酚、对甲氧基苯酚、对氯苯酚等底物在AcOH/HSO中与茚三酮-4-羟基香豆素加合物发生缩合/环化反应，生成一类新的螺吡喃香豆素。在类似条件下，加合物与3,5-二羟基苯甲酸的反应通过闭环/开环机制产生苯并呋喃基香豆素。通过IR、H和C NMR光谱对合成的化合物的结构进行了表征。单晶X射线衍射研究表明螺吡喃香豆素自组装形成片状排列。然而，苯并呋喃基香豆素被发现在结晶状态下表现出螺旋状结构。化合物的扫描电子显微镜（SEM）图像表现出平坦的纤维状形态，而化合物则显示出囊泡结构的形成。这些类型的小杂环分子是生产有前景的软材料的良好候选者。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.139185
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 水合茚三酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2‑hydroxy-2-(4‑hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1H-indene-1,3(2H)‑dione
  参考文献：
  名称：

  Kundu, Sandip Kumar; Patra, Amarendra; Pramanik, Animesh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 3, p. 604 - 611

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carotti, A.; Casini, G.; Ferappi, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, # 6, p. 1577 - 1584
  作者：Carotti, A.、Casini, G.、Ferappi, M.、Cingolani, G. M.

  DOI：——

  日期：——