(E)-3-{(4S,5R)-5-[(S,E)-6-hydroxyhept-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}acrylic acid | 1400679-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-{(4S,5R)-5-[(S,E)-6-hydroxyhept-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[(4S,5R)-5-[(E,6S)-6-hydroxyhept-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1400679-91-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: LNUDMLOACXFEEZ-VSIIEWDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-{(4S,5R)-5-[(S,E)-6-hydroxyhept-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}acrylic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以32%的产率得到(3aS,4E,8S,12E,13aR)-2,2,8-trimethyl-3a,8,9,10,11,13a-hexahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-e]oxacyclododecin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cladospolide A

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of (+)-cladospolide A from D-ribose is described. Key features of the synthesis include olefin cross metathesis and Yamaguchi lactonization.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291154
• 作为产物：
  描述：

  替格瑞洛杂质128 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-3-{(4S,5R)-5-[(S,E)-6-hydroxyhept-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cladospolide A

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of (+)-cladospolide A from D-ribose is described. Key features of the synthesis include olefin cross metathesis and Yamaguchi lactonization.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291154