(+/-)-4-demethoxy-11-deoxydaunomycinone | 77312-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+/-)-4-demethoxy-11-deoxydaunomycinone
• CAS: 77312-61-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₆
• 分子量: 352.343
• InChiKey: OTCYASWOVYDJSO-JLTOFOAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-demethoxy-11-deoxydaunomycinone 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (+)-(7S,9S)-7-O-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentopyranosyl)-4-demethoxy-11-deoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 11-deoxyanthracyclines: 4-Demethoxy-11-deoxydaunomycin, 11-deoxydaunomycin, and their analogues.

  摘要：

  基于两个有效的关键中间体（14和15）的合成方法，以及随后高度立体选择性引入C-7顺式羟基，成功实现了11-脱氧蒽环酮（8和9）的实用全面合成。将8与适当保护的L-道诺沙敏（37）进行糖苷化，随后去保护，得到4-去甲氧基-11-脱氧道诺霉素（5）。9的C-13乙缩醛衍生物（34）成功用于糖苷化，从而实现了11-脱氧道诺霉素（6）的首次全面合成。此外，还合成了两种新型的11-脱氧蒽环素（10和11），它们以中性糖取代了L-道诺沙敏。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3897
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-9-ethynyl-6,9-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione 在 2-甲基-2,4-戊二醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 水 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 mercury(II) oxide 、 苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 66.08h， 生成 (+/-)-4-demethoxy-11-deoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 11-deoxyanthracyclines: 4-Demethoxy-11-deoxydaunomycin, 11-deoxydaunomycin, and their analogues.

  摘要：

  基于两个有效的关键中间体（14和15）的合成方法，以及随后高度立体选择性引入C-7顺式羟基，成功实现了11-脱氧蒽环酮（8和9）的实用全面合成。将8与适当保护的L-道诺沙敏（37）进行糖苷化，随后去保护，得到4-去甲氧基-11-脱氧道诺霉素（5）。9的C-13乙缩醛衍生物（34）成功用于糖苷化，从而实现了11-脱氧道诺霉素（6）的首次全面合成。此外，还合成了两种新型的11-脱氧蒽环素（10和11），它们以中性糖取代了L-道诺沙敏。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3897

文献信息

• Total synthesis of 11-deoxydaunomycinone and analogs by a tandem Claisen-Diels-Alder strategy
  作者：George A. Kraus、Soon Hyung Woo

  DOI：10.1021/jo00231a003

  日期：1987.10