2,2'-[1,2-bis(tert-butoxycarbonyl)hydrazine-1,2-diyl]diacetic acid | 207515-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-[1,2-bis(tert-butoxycarbonyl)hydrazine-1,2-diyl]diacetic acid
• 英文别名: 2-[[Carboxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetic acid
• CAS: 207515-33-1
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₈
• 分子量: 348.353
• InChiKey: WBYSHXGNHKBETK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-[1,2-bis(tert-butoxycarbonyl)hydrazine-1,2-diyl]diacetic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2,2'-(hydrazine-1,2-diyl)diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  N，N'-双（氨基酸）在固态和溶液中的结构。13 C和15 N CPMAS NMR研究。

  摘要：

  已经制备了通过氨基连接的三个双（氨基酸）并对其结构进行了表征。我们将它们命名为Gly-Gly，Ala-Ala和Gly-Ala（或Ala-Gly）。这些化合物已通过溶液和固态的NMR进行了表征。它们以两性离子的形式存在，其铵基靠近羧酸根阴离子。在Gly-Ala的情况下，通过CPMAS NMR（（13）C和（15）N）观察到动态情况，对应于两个近端互变异构体之间的双质子迁移。

  DOI：

  10.1021/jo801362q
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 1,2,3,6-tetrahydropyridazine-1,2-dicarboxylate 在 sodium periodate 、 四氧化钌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,2'-[1,2-bis(tert-butoxycarbonyl)hydrazine-1,2-diyl]diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of Cyclic Hydrazoacetic Acids and meso-Diaminodicarboxylic Acids.

  摘要：

  由偶氮二苯甲酰和环二烯衍生的异构Diels-Alder加成物6a-d被四氧化钌氧化，并通过新的环肼乙酸9a-d转化为美克-二氨基二羧酸12a-d。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.674

文献信息

• Stereospecific Synthesis of Cyclic Hydrazoacetic Acids and meso-Diaminodicarboxylic Acids.
  作者：Yasushi ARAKAWA、Takahiro GOTO、Kazuya KAWASE、Shigeyuki YOSHIFUJI

  DOI：10.1248/cpb.46.674

  日期：——

  The hetero Diels-Alder adducts 6a-d derived from azodibenzoyl and cyclic dienes were oxidized by ruthenium tetroxide and transformed into meso-diaminodicarboxylic acids 12a-d via the new cyclic hydrazoacetic acids 9a-d.

  由偶氮二苯甲酰和环二烯衍生的异构Diels-Alder加成物6a-d被四氧化钌氧化，并通过新的环肼乙酸9a-d转化为美克-二氨基二羧酸12a-d。
• Structure of <i>N</i>,<i>N</i>′-Bis(amino acids) in the Solid State and in Solution. A ¹³C and ¹⁵N CPMAS NMR Study
  作者：Gema Ballano、Ana I. Jiménez、Carlos Cativiela、Rosa M. Claramunt、Dionisia Sanz、Ibon Alkorta、José Elguero

  DOI：10.1021/jo801362q

  日期：2008.11.7

  Ala-Ala and Gly-Ala (or Ala-Gly). These compounds have been characterized by NMR both in solution and in the solid state. They exist as zwitterions with the ammonium group proximal to the carboxylate anion. In the case of Gly-Ala, a dynamic situation is observed by CPMAS NMR ((13)C and (15)N) corresponding to a double proton migration between two proximal tautomers.

  已经制备了通过氨基连接的三个双（氨基酸）并对其结构进行了表征。我们将它们命名为Gly-Gly，Ala-Ala和Gly-Ala（或Ala-Gly）。这些化合物已通过溶液和固态的NMR进行了表征。它们以两性离子的形式存在，其铵基靠近羧酸根阴离子。在Gly-Ala的情况下，通过CPMAS NMR（（13）C和（15）N）观察到动态情况，对应于两个近端互变异构体之间的双质子迁移。