3-{[2-(Acetyl-methyl-amino)-acetyl]-carboxymethyl-amino}-propionic acid tert-butyl ester | 189056-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-{[2-(Acetyl-methyl-amino)-acetyl]-carboxymethyl-amino}-propionic acid tert-butyl ester
• CAS: 189056-60-8
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₆
• 分子量: 316.354
• InChiKey: NQUZNVHNHFTOEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  104.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[2-(Acetyl-methyl-amino)-acetyl]-carboxymethyl-amino}-propionic acid tert-butyl ester 在 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New prototypical O-linked-glycopeptidomimetics corresponding to the linkage region of proteoglycans

  摘要：

  A new class of glycopeptidomimetic composed of N-substituted oligoglycine (peptoid) mimicking the beta-D-Xyl-(1 --> 3)-O-L-Ser linkage region of proteoglycans was synthesized using a convergent approach. Reiterative N-alkylation-N-bromoacetylation reactions were used starting from tert-butyl bromoacetate (1) and isopropylamine. Perbenzoylated 2-aminoethyl beta-D-xylopyranoside 10 constituted the key glycan L-Ser mimic. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00301-1
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到3-{[2-(Acetyl-methyl-amino)-acetyl]-carboxymethyl-amino}-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  New prototypical O-linked-glycopeptidomimetics corresponding to the linkage region of proteoglycans

  摘要：

  A new class of glycopeptidomimetic composed of N-substituted oligoglycine (peptoid) mimicking the beta-D-Xyl-(1 --> 3)-O-L-Ser linkage region of proteoglycans was synthesized using a convergent approach. Reiterative N-alkylation-N-bromoacetylation reactions were used starting from tert-butyl bromoacetate (1) and isopropylamine. Perbenzoylated 2-aminoethyl beta-D-xylopyranoside 10 constituted the key glycan L-Ser mimic. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00301-1