(2R,3S,4R,7S)-3,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,4,6,6-tetramethyl-5-oxooctanal | 251292-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (2R,3S,4R,7S)-3,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,4,6,6-tetramethyl-5-oxooctanal
• CAS: 251292-38-3
• 化学式: C₂₇H₅₄O₆Si₂
• 分子量: 530.893
• InChiKey: XWLAHSXPEYKANZ-KGSLCBSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,7S)-3,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,4,6,6-tetramethyl-5-oxooctanal 、 dimethyl diazomethylphosphonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(2S,5R,6S,7S)-2,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-3,3,5,7-tetramethylnon-8-yn-4-one
  参考文献：
  名称：

  利用炔烃的烷基化来组装亚基，改进了埃坡霉素B的合成。

  摘要：

  [公式：见正文]开发了一种组装埃博霉素B的两个主要模块的策略，该策略将烯丙基溴与末端乙炔合并以制造大环的C10-C11键。将生成的炔烃半氢化，得到以前在我们的埃坡霉素B的全合成中使用的癸二酸酯。这种新方法为天然存在的大环内酯及其9,10-脱氢类似物提供了更有效的途径。

  DOI：

  10.1021/ol990248x
• 作为产物：
  描述：

  (5S,8R,9S)-5-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-9-((S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-2,2,3,3,6,6,8,11,11,12,12-undecamethyl-4,10-dioxa-3,11-disilatridecan-7-one 在 palladium on activated charcoal N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,7S)-3,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,4,6,6-tetramethyl-5-oxooctanal
  参考文献：
  名称：

  利用炔烃的烷基化来组装亚基，改进了埃坡霉素B的合成。

  摘要：

  [公式：见正文]开发了一种组装埃博霉素B的两个主要模块的策略，该策略将烯丙基溴与末端乙炔合并以制造大环的C10-C11键。将生成的炔烃半氢化，得到以前在我们的埃坡霉素B的全合成中使用的癸二酸酯。这种新方法为天然存在的大环内酯及其9,10-脱氢类似物提供了更有效的途径。

  DOI：

  10.1021/ol990248x