(1S,2R,3R,5R)-3-Allyloxy-7-benzyl-2-hydroxy-6-oxa-7-aza-bicyclo[3.2.1]octane-3-carbaldehyde | 773895-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R,5R)-3-Allyloxy-7-benzyl-2-hydroxy-6-oxa-7-aza-bicyclo[3.2.1]octane-3-carbaldehyde
• 英文别名: (1S,2R,3R,5R)-7-benzyl-2-hydroxy-3-prop-2-enoxy-6-oxa-7-azabicyclo[3.2.1]octane-3-carbaldehyde
• CAS: 773895-16-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: OTJVXBWJTWRPIJ-TWMKSMIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5R)-3-Allyloxy-7-benzyl-2-hydroxy-6-oxa-7-aza-bicyclo[3.2.1]octane-3-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3R,4R,5S,6R,7S,9R)-4,7-Diamino-3-hydroxymethyl-1-oxa-spiro[4.5]decane-6,9-diol
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的前体的分子内硝基环加成反应：在螺核苷和螺双核苷的合成中的应用

  摘要：

  描述了手性螺核苷和螺双核苷的简单合成。分子内的1,3-偶极环加成硝酮反应d具有烯烃在C-3和硝酮在C-5，C-1或C-2 -葡萄糖衍生的前体（在也不系列）布置bisisoxazolidinospirocycles 4 - 7，11和12个高产。在异恶唑烷部分的还原性开环4 - 6所生成的氨基基团，然后结构的核苷碱基的顺利产生spirobisnucleosides 17和18和spironucleosides 20和21。

  DOI：

  10.1021/jo035813v
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,3bR,5R,8S,8aR,9aR)-7-benzyl-2,2-dimethyl-3b-allyloxy-5,8-methano-1,3-dioxolo[4',5':4,5]furo[2,3-d]oxazepine 在 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1S,2R,3R,5R)-3-Allyloxy-7-benzyl-2-hydroxy-6-oxa-7-aza-bicyclo[3.2.1]octane-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的前体的分子内硝基环加成反应：在螺核苷和螺双核苷的合成中的应用

  摘要：

  描述了手性螺核苷和螺双核苷的简单合成。分子内的1,3-偶极环加成硝酮反应d具有烯烃在C-3和硝酮在C-5，C-1或C-2 -葡萄糖衍生的前体（在也不系列）布置bisisoxazolidinospirocycles 4 - 7，11和12个高产。在异恶唑烷部分的还原性开环4 - 6所生成的氨基基团，然后结构的核苷碱基的顺利产生spirobisnucleosides 17和18和spironucleosides 20和21。

  DOI：

  10.1021/jo035813v