(3aR,3bR,5R,8S,8aR,9aR)-7-benzyl-2,2-dimethyl-3b-allyloxy-5,8-methano-1,3-dioxolo[4',5':4,5]furo[2,3-d]oxazepine | 773895-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: (3aR,3bR,5R,8S,8aR,9aR)-7-benzyl-2,2-dimethyl-3b-allyloxy-5,8-methano-1,3-dioxolo[4',5':4,5]furo[2,3-d]oxazepine
• 英文别名: (1S,2R,4R,8R,9R,11R)-13-benzyl-6,6-dimethyl-9-prop-2-enoxy-3,5,7,12-tetraoxa-13-azatetracyclo[9.2.1.02,9.04,8]tetradecane
• CAS: 773895-13-9
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 373.449
• InChiKey: ZJBBEWADSRMXPK-DBENCMRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,3bR,5R,8S,8aR,9aR)-7-benzyl-2,2-dimethyl-3b-allyloxy-5,8-methano-1,3-dioxolo[4',5':4,5]furo[2,3-d]oxazepine 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 硫酸 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 (3R,4R,5S,6R,7S,9R)-4,7-Diamino-3-hydroxymethyl-1-oxa-spiro[4.5]decane-6,9-diol
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的前体的分子内硝基环加成反应：在螺核苷和螺双核苷的合成中的应用

  摘要：

  描述了手性螺核苷和螺双核苷的简单合成。分子内的1,3-偶极环加成硝酮反应d具有烯烃在C-3和硝酮在C-5，C-1或C-2 -葡萄糖衍生的前体（在也不系列）布置bisisoxazolidinospirocycles 4 - 7，11和12个高产。在异恶唑烷部分的还原性开环4 - 6所生成的氨基基团，然后结构的核苷碱基的顺利产生spirobisnucleosides 17和18和spironucleosides 20和21。

  DOI：

  10.1021/jo035813v
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (3aR,4aR,5S,8R,9aR,9bR)-6-benzyl-2,2-dimethylhexahydro-5,8-methano[1,3]dioxolo[4',5':4,5]furo[2,3-d][1,2]oxazepin-9a(4aH)-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到(3aR,3bR,5R,8S,8aR,9aR)-7-benzyl-2,2-dimethyl-3b-allyloxy-5,8-methano-1,3-dioxolo[4',5':4,5]furo[2,3-d]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的前体的分子内硝基环加成反应：在螺核苷和螺双核苷的合成中的应用

  摘要：

  描述了手性螺核苷和螺双核苷的简单合成。分子内的1,3-偶极环加成硝酮反应d具有烯烃在C-3和硝酮在C-5，C-1或C-2 -葡萄糖衍生的前体（在也不系列）布置bisisoxazolidinospirocycles 4 - 7，11和12个高产。在异恶唑烷部分的还原性开环4 - 6所生成的氨基基团，然后结构的核苷碱基的顺利产生spirobisnucleosides 17和18和spironucleosides 20和21。

  DOI：

  10.1021/jo035813v

文献信息

• Intramolecular Nitrone Cycloaddition Reaction on Carbohydrate-Based Precursors:  Application in the Synthesis of Spironucleosides and Spirobisnucleosides
  作者：Kaushik Singha、Atanu Roy、Pradeep K. Dutta、Subhankar Tripathi、Sk. Sahabuddin、Basudeb Achari、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1021/jo035813v

  日期：2004.9.1

  A simple synthesis of chiral spironucleosides and spirobisnucleosides is described. Intramolecular 1,3-dipolar nitrone cycloaddition reaction of d-glucose-derived precursors having olefin at C-3 and nitrone at C-5, C-1, or C-2 (in nor-series) furnished bisisoxazolidinospirocycles 4−7, 11, and 12 in good yields. Reductive ring opening of the isoxazolidine moieties in 4−6 followed by construction of

  描述了手性螺核苷和螺双核苷的简单合成。分子内的1,3-偶极环加成硝酮反应d具有烯烃在C-3和硝酮在C-5，C-1或C-2 -葡萄糖衍生的前体（在也不系列）布置bisisoxazolidinospirocycles 4 - 7，11和12个高产。在异恶唑烷部分的还原性开环4 - 6所生成的氨基基团，然后结构的核苷碱基的顺利产生spirobisnucleosides 17和18和spironucleosides 20和21。