(10dR,14aS)-12-Methoxy-7,10-dimethyl-10d,13,14,14a-tetrahydro-1H-dibenzo[c,g]phenanthren-2-one | 545376-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (10dR,14aS)-12-Methoxy-7,10-dimethyl-10d,13,14,14a-tetrahydro-1H-dibenzo[c,g]phenanthren-2-one
• 英文别名: (3R,8S)-5-methoxy-18,21-dimethylpentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),4,12,15,17,19,21-octaen-10-one
• CAS: 545376-47-4
• 化学式: C₂₅H₂₄O₂
• 分子量: 356.464
• InChiKey: YESSMUCJNKXWEC-UWJYYQICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10dR,14aS)-12-Methoxy-7,10-dimethyl-10d,13,14,14a-tetrahydro-1H-dibenzo[c,g]phenanthren-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (10dR,14aS)-12-Methoxy-7,10-dimethyl-1,2,10d,13,14,14a-hexahydro-dibenzo[c,g]phenanthren-2-ol
  参考文献：
  名称：

  顺序双芳氧基-Cope重排合成2-乙酰氧基[5]螺旋烯

  摘要：

  通过顺序的双芳族氧基-Cope重排策略已经实现了2-乙酰氧基[5]螺旋的合成。1-甲氧基双环[2.2.2] oct-5-en-2-one与对溴苯基溴化镁的组合通过几个步骤得到了3-溴菲，包括将芳族氧基-Cope重排作为关键步骤。通过类似的步骤，第二次氧化-Cope重排和随后的转化得到2-乙酰氧基[5]]烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01611-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S)-2-(5,8-Dimethyl-phenanthren-2-yl)-1-methoxy-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ol 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到(10dR,14aS)-12-Methoxy-7,10-dimethyl-10d,13,14,14a-tetrahydro-1H-dibenzo[c,g]phenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  以芳氧基-Cope重排为关键步骤合成手性[5]螺旋烯

  摘要：

  （P）-（+）-2-和（M）-（-）-2-乙酰氧基-11,14-二甲基[5]螺旋烯8的对映体都是通过相应手性桥联的不对称芳族氧基-Cope重排合成的通过酶促拆分获得的双环化合物。8的绝对构型由其圆二色性光谱指定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00150-3