2-(1-Hydroxy-4-methylene-5-hexenyl)-2-methyl-5-oxotetrahydrofuran | 93000-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1-Hydroxy-4-methylene-5-hexenyl)-2-methyl-5-oxotetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(1-Hydroxy-4-methylene-5-hexenyl)-2-methyl-5-oxo-tetrahydrofuran；5-(1-hydroxy-4-methylidenehex-5-enyl)-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 93000-15-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: GMXBYUKHDARLBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Hydroxy-4-methylene-5-hexenyl)-2-methyl-5-oxotetrahydrofuran 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到5-[5-(Bromomethyl)-5-ethenyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of (1RS,4SR,5RS)-4-[3-[(methylsulfonyl)oxy]propyl]-4-methyl-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-1-ethanol. A key intermediate for the synthesis of zoapatanol analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00198a039
• 作为产物：
  描述：

  4-methylene-5-hexenal 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 丙酸 盐酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1-Hydroxy-4-methylene-5-hexenyl)-2-methyl-5-oxotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of (1RS,4SR,5RS)-4-[3-[(methylsulfonyl)oxy]propyl]-4-methyl-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-1-ethanol. A key intermediate for the synthesis of zoapatanol analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00198a039

文献信息

• Total synthesis of (1RS, 4SR,
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04215048A1

  公开（公告）日：1980-07-29

  A method for the total synthesis of (1RS,4SR,5RS)-4-(4,8-dimethyl-5-hydroxy-7-nonenyl)-4-methyl-3,8-dioxabicyc lo[3.2.1]octane-1-acetic acid is described. The compound is active as a utero-evacuant agent.

  本文描述了一种合成(1RS,4SR,5RS)-4-(4,8-二甲基-5-羟基-7-壬烯基)-4-甲基-3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-1-乙酸的全合成方法。该化合物作为子宫清宫剂具有活性。
• Total synthesis of (1RS, 4SR, 5RS)-4-(4,8-dimethyl-5-hydroxy-7-nonenyl)-4-methyl-3,8-dioxabicyclo (3.2.1) octane-1-acetic acid and intermediates
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0024095B1

  公开（公告）日：1984-09-26
• US4215048A
  申请人：——

  公开号：US4215048A

  公开（公告）日：1980-07-29
• A short synthesis of (1RS,4SR,5RS)-4-[3-[(methylsulfonyl)oxy]propyl]-4-methyl-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-1-ethanol. A key intermediate for the synthesis of zoapatanol analogs
  作者：Robert Chen、Zoltan G. Hajos

  DOI：10.1021/jo00198a039

  日期：1984.11