(2S,4S,5R)-4-methyl-5-vinyltetrahydro-2-fyranyl (1R,2S)-2-phenylcyclohexyl ether | 268736-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R)-4-methyl-5-vinyltetrahydro-2-fyranyl (1R,2S)-2-phenylcyclohexyl ether
• 英文别名: (2S,4S,5R)-4-methyl-5-vinyltetrahydro-2-furanyl (1R,2S)-2-phenylcyclohexyl ether；(2R,3S,5S)-2-ethenyl-3-methyl-5-[(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl]oxyoxolane
• CAS: 268736-27-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: RCWSEVCJVARVKX-UKNAQKAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-4-methyl-5-vinyltetrahydro-2-fyranyl (1R,2S)-2-phenylcyclohexyl ether 在 盐酸 、 aluminum oxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (+)-eldanolide
  参考文献：
  名称：

  乙缩醛中心控制的卤代缩醛的高度立体选择性自由基环化。

  摘要：

  报道了系统的自由基卤缩醛环化（Ueno-Stork反应）的研究，其中缩醛中心是独特的立体生成元素。该高度非对映选择性反应可用于制备多取代的四氢呋喃和γ-内酯。我们在此报告了最多创建三个新手性中心的反应的全部实验细节。为了证明这种方法的潜力，已经实现了与生物活性木脂素相关的（+）-依加醇化物和三环缩醛的短合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200390180
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-phenylcyclohexyl vinyl ether 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,4S,5R)-4-methyl-5-vinyltetrahydro-2-fyranyl (1R,2S)-2-phenylcyclohexyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过Ueno-Stork自由基环化反应实现1,4-二烯-3-醇和相关化合物的不对称化

  摘要：

  [公式：见正文]据报道，通过Ueno-Stork自由基环化使1,4-二烯-3-醇和相关化合物脱对称。环化的立体化学由缩醛中心控制。在新形成的四氢呋喃环的C（4）和C（5）处观察到优异的立体控制。手性助剂的使用允许制备对映体纯的材料。通过短时间合成雄性非洲甘蔗茎bore Eldana saccharina的信息素（+）-eldanolide，已证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol005613v

文献信息

• Highly Stereoselective Radical Cyclization of Haloacetals Controlled by the Acetal Center
  作者：Félix Villar、Tanja Kolly-Kovac、Olivier Equey、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/chem.200390180

  日期：2003.4.4

  A systematic investigation of radical haloacetal cyclizations (Ueno-Stork reaction) where the acetal center is the unique stereogenic element is reported. This highly diastereoselective reaction can be used for the preparation of polysubstituted tetrahydrofurans and gamma-lactones. We report herein the full experimental details of reactions where up to three new chiral centers are created. To demonstrate

  报道了系统的自由基卤缩醛环化（Ueno-Stork反应）的研究，其中缩醛中心是独特的立体生成元素。该高度非对映选择性反应可用于制备多取代的四氢呋喃和γ-内酯。我们在此报告了最多创建三个新手性中心的反应的全部实验细节。为了证明这种方法的潜力，已经实现了与生物活性木脂素相关的（+）-依加醇化物和三环缩醛的短合成。
• Desymmetrization of 1,4-Dien-3-ols and Related Compounds via Ueno−Stork Radical Cyclizations
  作者：Félix Villar、Olivier Equey、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ol005613v

  日期：2000.4.1

  text] Desymmetrization of 1,4-dien-3-ols and related compounds via Ueno-Stork radical cyclizations is reported. The stereochemistry of the cyclization is controlled by the acetal center. Excellent stereocontrol at C(4) and C(5) of the newly formed tetrahydrofuran rings is observed. Use of a chiral auxiliary allows the preparation of enantiomerically pure material. The utility of this method has been demonstrated

  [公式：见正文]据报道，通过Ueno-Stork自由基环化使1,4-二烯-3-醇和相关化合物脱对称。环化的立体化学由缩醛中心控制。在新形成的四氢呋喃环的C（4）和C（5）处观察到优异的立体控制。手性助剂的使用允许制备对映体纯的材料。通过短时间合成雄性非洲甘蔗茎bore Eldana saccharina的信息素（+）-eldanolide，已证明了该方法的实用性。