3-(2,4-dichlorophenyl)-5-butyl-7-[3-methoxy-propylamino]-pyrazolo[2,3-a]pyrimidine | 195054-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2,4-dichlorophenyl)-5-butyl-7-[3-methoxy-propylamino]-pyrazolo[2,3-a]pyrimidine
• 英文别名: 5-butyl-3-(2,4-dichlorophenyl)-N-(3-methoxypropyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
• CAS: 195054-90-1
• 化学式: C₂₀H₂₄Cl₂N₄O
• 分子量: 407.343
• InChiKey: LMVUWZVJKBVCKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dichlorophenyl)-5-butyl-7-[3-methoxy-propylamino]-pyrazolo[2,3-a]pyrimidine 生成 3-(2,4-dichlorophenyl)-5-butyl-7-[N-(3-methoxypropyl)-N-propylamino]-pyrazolo[2,3-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOPYRIMIDINES AS CRF RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及公式1的化合物，包括其立体异构体和药学上可接受的酸加成盐形式，其中R1是NR4R5或OR5；R2是C1-6烷基，C1-6烷氧基或C1-6烷硫基；R3是氢，C1-6烷基，C1-6烷基磺酰基，C1-6烷基磺酸氧基或C1-6烷基硫基；R4是氢，C1-6烷基，单或双（C3-6环烷基）甲基，C3-6环烷基，C3-6烯基，羟基C1-6烷基，C1-6烷基羰酸酯氧基C1-6烷基或C1-6烷氧基C1-6烷基；R5是C1-8烷基，单或双（C3-6环烷基）甲基，Ar1CH2，C1-6烷氧基C1-6烷基，羟基C1-6烷基，C3-6烯基，噻吩甲基，呋喃甲基，C1-6烷硫基C1-6烷基，吗啉基，单或双（C1-6烷基）氨基C1-6烷基，双（C1-6烷基）氨基，C1-6烷基羰基C1-6烷基，C1-6烷基取代的咪唑基；或公式—Alk-O—CO—Ar1的基团；或R4和R5与它们连接的氮原子一起可以形成可选取代的吡咯烷基，哌啶基，同源哌啶基或吗啉基；具有CRF受体拮抗性质；含有此类化合物作为活性成分的药物组合物；通过给予公式（I）的化合物的有效量治疗与CRF过度分泌相关的紊乱，如抑郁症，焦虑症，物质滥用等的方法。

  公开号：

  US20030125341A1

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS CRF RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE CRF
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：WO1997029109A1

  公开（公告）日：1997-08-14

  (EN) This invention concerns compounds of formula (I), including the stereoisomers and the pharmaceutically acceptable acid addition salt forms thereof, wherein R1 is NR4R5 or OR5; R2 is C1-6alkyl, C1-6alkyloxy or C1-6alkylthio; R3 is hydrogen, C1-6alkyl, C1-6alkylsulfonyl, C1-6alkylsulfoxy or C1-6alkylthio; R4 is hydrogen, C1-6alkyl, mono- or di(C3-6cycloalkyl)methyl, C3-6cycloalkyl, C3-6alkenyl, hydroxyC1-6alkyl, C1-6alkylcarbonyloxyC1-6alkyl or C1-6alkyloxyC1-6alkyl; R5 is C1-8alkyl, mono- or di(C3-6cycloalkyl)methyl, Ar1CH2, C1-6alkyloxyC1-6alkyl, hydroxyC1-6alkyl, C3-6alkenyl, thienylmethyl, furanylmethyl, C1-6alkylthioC1-6alkyl, morpholinyl, mono- or di(C1-6alkyl)aminoC1-6alkyl, di(C1-6alkyl)amino, C1-6alkylcarbonylC1-6alkyl, C1-6alkyl substituted with imidazolyl; or a radical of the formula -Alk-O-CO-Ar1; or R4 and R5 taken together with the nitrogen atom to which they are attached may form an optionally substituted pyrrolidinyl, piperidinyl, homopiperidinyl or morpholinyl group; having CRF receptor antagonistic properties; pharmaceutical compositions containing such compounds as active ingredients; methods of treating disorders related to hypersecretion of CRF such as depression, anxiety, substance abuse, by administering an effective amount of a compound of formula (I).(FR) L'invention concerne des composés représentés par la formule (I) comprenant les stéréo-isomères, ainsi que leurs sels d'addition d'acide acceptables sur le plan pharmaceutique, dans laquelle R1 représente NR4R5 ou OR5; R2 représente alkyle C1-6, alkyloxy C1-6 ou alkylthio C1-6; R3 représente hydrogène, alkyle C1-6, alkylsulfonyle C1-6, alkylsulfoxy C1-6 ou alkylthio C1-6; R4 représente hydrogène, alkyle C1-6, mono- ou di(C3-6 cycloalkyle)méthyle, cycloalkyle C3-6, alkényle C3-6, hydroxyalkyle C1-6, alkylcarbonyloxy C1-6 alkyle C1-6 ou alkyloxy C1-6 alkyle C1-6; R5 représente alkyle C1-8, mono- ou di(cycloalkyle C3-6)méthyle, Ar1CH2, alkyloxy C1-6 alkyle C1-6, hydroxyalkyle C1-6, alkényle C3-6, thienylméthyle, furanylméthyle, alkylthio C1-6 alkyle C1-6, morpholinyle, mono- ou di(alkyle C1-6)aminoalkyle C1-6, di(alkyle C1-6)amino, alkylcarbonyle C1-6 alkyle C1-6; alkyle C1-6 substitué par imidazolyle; ou un radical représenté par la formule -Alk-O-CO-Ar1; ou R4 et R5, pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés, peuvent constituer un groupe éventuellement substitué pyrrolidinyle, pipéridinyle, homopipéridinyle ou morpholinyle; possédant des propriétés d'antagonistes du récepteur de CRF; des compositions pharmaceutiques contenant ces composés en tant qu'ingrédients actifs; des procédés servant à traiter des maladies provoquées par l'hypersécrétion de CRF, telles que la dépression, l'anxiété, la toxicomanie, au moyen de l'administration d'une quantité efficace d'un composé représenté par la formule (I).

  该发明涉及式(I)的化合物，包括其立体异构体和药学上可接受的酸加成盐形式，其中R1为NR4R5或OR5；R2为C1-6烷基，C1-6烷氧基或C1-6烷硫基；R3为氢，C1-6烷基，C1-6烷基磺酰基，C1-6烷基亚磺酸基或C1-6烷基硫基；R4为氢，C1-6烷基，单或双(C3-6环烷基)甲基，C3-6环烷基，C3-6烯基，羟基C1-6烷基，C1-6烷基羧酸酯氧基C1-6烷基或C1-6烷氧基C1-6烷基；R5为C1-8烷基，单或双(C3-6环烷基)甲基，Ar1CH2，C1-6烷氧基C1-6烷基，羟基C1-6烷基，C3-6烯基，噻吩基甲基，呋喃基甲基，C1-6烷硫基C1-6烷基，吗啡啉基，单或双(C1-6烷基)氨基C1-6烷基，双(C1-6烷基)氨基，C1-6烷基羧酰基C1-6烷基，C1-6烷基取代咪唑基；或式-Alk-O-CO-Ar1的基团；或R4和R5与它们连接的氮原子一起可以形成一个可选的取代的吡咯烷基，哌啶基，同型哌啶基或吗啡啉基；具有CRF受体拮抗作用；含有这种化合物作为活性成分的制药组合物；通过给予式(I)化合物的有效量来治疗与CRF过度分泌有关的疾病，例如抑郁症、焦虑症、物质滥用的方法。
• Pyrazolopyrimidines as CRF receptor antagonists
  申请人：Neurocrine Biosciences, Inc.

  公开号：US20040127483A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  This invention concerns compounds of formula 1 including the stereoisomers and the pharmaceutically acceptable acid addition salt forms thereof, wherein R 1 is NR 4 R 5 or OR 5 ; R 2 is C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyloxy or C 1-6 alkylthio; R 3 is hydrogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkylsulfonyl, C 1-6 alkylsulfoxy or C 1-6 alkylthio; R 4 is hydrogen, C 1-6 alkyl, mono- or di(C 3-6 cycloalkyl)methyl, C 3-6 cycloalkyl, C 3-6 alkenyl, hydroxyC 1-6 alkyl, C 1-6 alkylcarbonyloxyC 1-6 alkyl or C 1-6 alkyloxyC 1-6 alkyl; R 5 is C 1-8 alkyl, mono- or di(C 3-6 cycloalkyl)methyl, A 1 CH 2 , C 1-6 alkyloxyC 1-6 alkyl, hydroxyC 1-6 alkyl, C 3-6 alkenyl, thienylmethyl, furanylmethyl, C 1-6 alkylthioC 1-6 alkyl, morpholinyl, mono- or di(C 1-6 alkyl)aminoC 1-6 alkyl, di(C 1-6 alkyl)amino, C 1-6 alkylcarbonylC 1-6 alkyl, C 1-6 alkyl substituted with imidazolyl; or a radical of formula —Alk—O—CO—Ar 1 ; or R 4 and R 5 taken together with the nitrogen atom to which they are attached may form an optionally substituted pyrrolidinyl, piperidinyl, homopiperidinyl or morpholinyl group; having CRF receptor antagonistic properties; pharmaceutical compositions containing such compounds as active ingredients; methods of treating disorders related to hypersecretion of CRF such as depression, anxiety, substance abuse, by administering an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明涉及式1的化合物，包括其立体异构体和药物可接受的酸盐形式，其中R1是NR4R5或OR5; R2是C1-6烷基，C1-6烷氧基或C1-6烷硫基; R3是氢，C1-6烷基，C1-6烷基磺酰基，C1-6烷基磺酸氧基或C1-6烷基硫基; R4是氢，C1-6烷基，单或双（C3-6环烷基）甲基，C3-6环烷基，C3-6烯基，羟基C1-6烷基，C1-6烷基羰酰氧基C1-6烷基或C1-6烷氧基C1-6烷基; R5是C1-8烷基，单或双（C3-6环烷基）甲基，A1CH2，C1-6烷氧基C1-6烷基，羟基C1-6烷基，C3-6烯基，噻吩基甲基，呋喃基甲基，C1-6烷硫基C1-6烷基，吗啉基，单或双（C1-6烷基）氨基C1-6烷基，二（C1-6烷基）氨基，C1-6烷基羰基C1-6烷基，C1-6烷基取代咪唑基; 或式—Alk—O—CO—Ar1的基团; 或R4和R5与它们连接的氮原子一起可以形成可选取代的吡咯烷基，哌啶基，同型哌啶基或吗啡基; 具有CRF受体拮抗性质; 包含此类化合物作为活性成分的制药组合物; 通过给予式（I）化合物的有效量来治疗与CRF高分泌相关的疾病，例如抑郁症，焦虑症，物质滥用等的方法。
• US6664261B2
  申请人：——

  公开号：US6664261B2

  公开（公告）日：2003-12-16
• US7074797B2
  申请人：——

  公开号：US7074797B2

  公开（公告）日：2006-07-11