(S)-N-(3-dimethoxymethylbenzoyl)-proline methyl ester | 417698-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(3-dimethoxymethylbenzoyl)-proline methyl ester
• CAS: 417698-67-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: CJBPJXZNHVQNLP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(3-dimethoxymethylbenzoyl)-proline methyl ester 在 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (7S,10E,22S,25E)-3,9,10,18,24,25-hexazapentacyclo[25.3.1.112,16.03,7.018,22]dotriaconta-1(30),10,12(32),13,15,25,27(31),28-octaene-2,8,17,23-tetrone
  参考文献：
  名称：

  铵阳离子在动态系统中的分子扩增

  摘要：

  使用化学，制备了简单的大环假肽动力学系统，该系统包含类似于已知的铵阳离子受体的环状结构。测试了一系列铵盐作为模板，并根据使用的模板以不同程度扩增了预期的受体。与冠醚的竞争性非共价相互作用被用来原位证明模板化系统仍然是动态的。ESI-MS和1 H ROESY实验证明了客体-客体复合物的形成。各种模板对分离的受体的相对亲和力与它们对文库组成产生的作用密切相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01102-4
• 作为产物：
  描述：

  3-羧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化铵 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-N-(3-dimethoxymethylbenzoyl)-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铵阳离子在动态系统中的分子扩增

  摘要：

  使用化学，制备了简单的大环假肽动力学系统，该系统包含类似于已知的铵阳离子受体的环状结构。测试了一系列铵盐作为模板，并根据使用的模板以不同程度扩增了预期的受体。与冠醚的竞争性非共价相互作用被用来原位证明模板化系统仍然是动态的。ESI-MS和1 H ROESY实验证明了客体-客体复合物的形成。各种模板对分离的受体的相对亲和力与它们对文库组成产生的作用密切相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01102-4

文献信息

• Identification and Isolation of a Receptor forN-Methyl Alkylammonium Salts: Molecular Amplification in a Pseudo-peptide Dynamic Combinatorial Library
  作者：Graham R. L. Cousins、Ricardo L. E. Furlan、Yiu-Fai Ng、James E. Redman、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1002/1521-3773(20010119)40:2<423::aid-anie423>3.0.co;2-6

  日期：2001.1.19

  A cyclic pseudo-peptide receptor for acetylcholine has been amplified and isolated from a dynamic combinatorial library by virtue of templated stabilization under thermodynamic control (see scheme, TFA=trifluoroacetic acid). This is a demonstration of significant molecular amplification in dynamic systems to evolve a novel receptor.

  借助于热力学控制下的模板化稳定作用，已从动态组合文库中扩增并分离了乙酰胆碱的环状伪肽受体（参见方案，TFA =三氟乙酸）。这证明了在动态系统中显着的分子扩增以进化出新的受体。
• Photoswitchable Dynamic Combinatorial Libraries: Coupling Azobenzene Photoisomerization with Hydrazone Exchange
  作者：Lindsey A. Ingerman、Marcey L. Waters

  DOI：10.1021/jo801783w

  日期：2009.1.2

  The novel azobenzene-based monomer 1 was prepared, equipped with the necessary functionality to undergo simultaneous dynamic exchange processes: hydrazone exchange and photoisomerization. Acid-promoted hydrolysis of the azobenzene building block produced a dynamic combinatorial library of cyclic oligomers, while multibuilding block libraries were also generated upon addition of proline-based monomers. Libraries equilibrated under thermal conditions were dominated by trans isomers of the azobenzene macrocycles, whereas light-induced isomerization resulted in a conformational change of the library members to their corresponding cis-azo form. In the presence of a pentaproline template, a slower rate of thermal relaxation of the cis-azobenzene species 1(c) was observed, resulting in stabilization and amplification of this receptor due to favorable binding interactions. The facile identification and application of such photoswitchable receptors have the potential to allow for greater control over molecular recognition events.