6,2'-dibromobiphenyl-2-ylamine | 1300118-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,2'-dibromobiphenyl-2-ylamine
• 英文别名: 2-amino-2',6-dibromobiphenyl；3-Bromo-2-(2-bromophenyl)aniline
• CAS: 1300118-08-4；1421371-26-7
• 化学式: C₁₂H₉Br₂N
• 分子量: 327.018
• InChiKey: PHRKEVQBELKAMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 6,2'-dibromobiphenyl-2-ylamine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以4.56 g的产率得到(2',6-dibromo-1,1'-biphenyl-2-yl)dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  Bromine–lithium exchange: An efficient tool in the modular construction of biaryl ligands

  摘要：

  多溴联苯上的选择性溴-锂交换反应实现了各种多取代联苯的模块化合成，例如双(二烷基膦基)-、双(二芳基膦基)-和二烷基(二芳基)膦基联苯。联苯的邻位取代基的所有排列组合都是可能的。类似地，人们可以获得单膦类似物。到目前为止，基于对溴原子在其化学环境中的有效区分而实现的这种过程仅偶尔被观察到。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.148
• 作为产物：
  描述：

  2,2',6-三溴联苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6,2'-dibromobiphenyl-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Bromine–lithium exchange: An efficient tool in the modular construction of biaryl ligands

  摘要：

  多溴联苯上的选择性溴-锂交换反应实现了各种多取代联苯的模块化合成，例如双(二烷基膦基)-、双(二芳基膦基)-和二烷基(二芳基)膦基联苯。联苯的邻位取代基的所有排列组合都是可能的。类似地，人们可以获得单膦类似物。到目前为止，基于对溴原子在其化学环境中的有效区分而实现的这种过程仅偶尔被观察到。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.148

文献信息

• Bromine–lithium exchange: An efficient tool in the modular construction of biaryl ligands
  作者：Laurence Bonnafoux、Frédéric R Leroux、Françoise Colobert

  DOI：10.3762/bjoc.7.148

  日期：——

  Regioselective bromine–lithium exchange reactions on polybrominated biaryls enable the modular synthesis of various polysubstituted biphenyls such as bis(dialkylphosphino)-, bis(diarylphosphino)- and dialkyl(diaryl)phosphinobiphenyls. All permutations of substituents at the ortho positions of the biphenyls are possible. In a similar manner, one can gain access to monophosphine analogues. So far, such a process, based on the effective discrimination between bromine atoms as a function of their chemical environment, has been observed only sporadically.

  多溴联苯上的选择性溴-锂交换反应实现了各种多取代联苯的模块化合成，例如双(二烷基膦基)-、双(二芳基膦基)-和二烷基(二芳基)膦基联苯。联苯的邻位取代基的所有排列组合都是可能的。类似地，人们可以获得单膦类似物。到目前为止，基于对溴原子在其化学环境中的有效区分而实现的这种过程仅偶尔被观察到。
• Transition-Metal-Free Atropo-Selective Synthesis of Biaryl Compounds Based on Arynes
  作者：Frédéric R. Leroux、Anaïs Berthelot、Laurence Bonnafoux、Armen Panossian、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/chem.201202739

  日期：2012.11.5

  A modular way towards biaryls: Highly enantioenriched biphenyls can be prepared based on a transition‐metal‐free aryl–aryl coupling followed by efficient desymmetrization or deracemization and chemoselective functionalization (see scheme).

  联芳基的模块化方法：可以在无过渡金属的芳基-芳基偶合的基础上制备高对映体富集的联苯，然后进行高效脱对称或脱硫和化学选择性官能化（请参见方案）。
• [EN] CATALYTIC PHOSPHINATION METHOD<br/>[FR] PROCEDE DE PHOSPHINATION CATALYTIQUE
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2011061439A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Procédé de phosphination catalytique double ou triple, essentiellement réalisé en une seule étape d'introduction des groupements phosphine sur un composé di, tri ou tétrahalobiaryle.
• Catalytic Palladium Phosphination: Modular Synthesis of C1-Symmetric Biaryl-Based Diphosphines
  作者：Laurence Bonnafoux、Rafael Gramage-Doria、Françoise Colobert、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1002/chem.201101529

  日期：2011.9.19

  derivative. So far, no synthetic pathway has been found to avoid this intramolecular reaction. Herein we report the first general and external‐ligand‐free palladium‐catalyzed phosphination reaction that allows the synthesis of a wide variety of substituted ortho,ortho′‐bis(diphenylphosphino)biphenyls. With the aim of illustrating the scope and efficiency of this methodology, we applied it to the establishment

  通过钯催化的C-P偶联反应，从容易获得的邻，邻′-二卤代联苯前体开始，制备了一个新的C 1对称双（二苯基膦基）联苯家族。该过程不需要使用额外的配体。迄今为止，通过中间体联苯二基二阴离子与ClPPh 2的反应合成这种二膦主要提供了不希望的环状磷芴衍生物。迄今为止，还没有发现合成途径可以避免这种分子内反应。在此，我们报告了第一个常规的和无外部配体的钯催化的磷酸化反应，该反应可合成多种取代的邻位，邻'-双（二苯基膦基）联苯。为了说明该方法的范围和效率，我们将其用于建立对均相催化中使用的最强大配体的C 1对称类似物的直接访问，并将其扩展到更具挑战性的底物上。