1-(3-thienyl)cyclopentene | 115754-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(3-thienyl)cyclopentene
• 英文别名: 3-(Cyclopent-1-enyl)-thiophene；3-(cyclopenten-1-yl)thiophene
• CAS: 115754-84-2
• 化学式: C₉H₁₀S
• 分子量: 150.244
• InChiKey: PURGOVKRSHYRBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  231.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-thienyl)cyclopentene 生成 (1S,2R)-trans-2-(3-thienyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Brown, Herbert C.; Gupta, Ashok K.; Rangaishenvi, Milind V., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 283 - 294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 环戊烯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 C₁₃H₁₁F₉O₄Pd 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 反应 30.0h， 以98%的产率得到1-(3-thienyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  在环状烯烃的乙烯基位上的选择性芳基化。

  摘要：

  环烯烃通常得到具有在烯丙基或均烯丙基位置上的芳基环的Heck产物。我们在本文中描述了一种新的方法，该方法允许在各种环状烯烃的乙烯基位置进行芳基化。

  DOI：

  10.1039/c3cc41722k

文献信息

• Chiral Synthesis via Organoboranes. 11. Hydroboration. 82. Asymmetric Hydroboration of 1-Heteroarylcycloalkenes with Monoisopinocampheylborane. Synthesis of<i>trans</i>-2-Heteroarylcycloalkyl Boronates and Derived Alcohols of Very High Enantiomeric Purity
  作者：Herbert C. Brown、Ashok K. Gupta、J. V. N. Vara Prasad

  DOI：10.1246/bcsj.61.93

  日期：1988.1

  The hydroboration of representative 1-heteroarylcycloalkenes with monoisopinocampheylborane (IpcBH2) was investigated systematically to establish the degree of asymmetric induction during hydroboration. The hydroboration of 1-heteroarylcyclopentene with IpcBH2 at −25 °C proceeded cleanly to afford the corresponding dialkylboranes. These dialkylboranes, upon treatment with acetaldehyde and then oxidation

  系统地研究了代表性 1-杂芳基环烯烃与单异松蒎基硼烷 (IpcBH2) 的硼氢化反应，以确定硼氢化反应过程中的不对称诱导程度。1-杂芳基环戊烯与 IpcBH2 在 -25 °C 下的硼氢化反应顺利进行，得到相应的二烷基硼烷。这些二烷基硼烷用乙醛处理然后氧化，得到相应的 85-86% ee 的反式-2-杂芳基环烷醇。类似地，1-杂芳基环己烯在用 IpcBH2 进行硼氢化反应后，再进行乙醛处理和氧化，得到相应的醇（约 10 毫升）。90% EE。衍生自 1-杂芳基环戊烯和 IpcBH2 的二烷基硼烷或烷基硼酸可以重结晶以提供接近 100% ee 的材料。从这样的二烷基硼烷或烷基硼酸，相应的硼酸盐约。制备并分离了 100% ee。这些被证明是用于有机合成的高度通用的合成中间体。
• Nickel-catalysed electrochemical coupling of 2- and 3-bromothiophene with alkyl and alkenyl halides
  作者：Muriel Durandetti、Jacques Périchon、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10334-3

  日期：1997.12

  2- or 3-bromothiophene are efficiently coupled with activated alkyl chlorides (alpha-chloroesters, alpha-chloroketones, alpha-chloronitriles), benzyl chloride or vinyl halides, in a one step electrochemical reaction, using the sacrificial anode process and catalysis by NiBr2-2,2'-bipyridine (bipy). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Mass spectra of some 2- and 3-cycloalkenylfurans and -cycloalkenylthiophenes and their oxyderivatives
  作者：Arlene P. Rothwell、Karl V. Wood、Ashok K. Gupta、J. V. N. Vara Prasad

  DOI：10.1002/oms.1210221206

  日期：1987.12
• BROWN, HERBERT C.;GUPTA, ASHOK K.;PRASAD, J. V. N. VARA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 1, 93-100
  作者：BROWN, HERBERT C.、GUPTA, ASHOK K.、PRASAD, J. V. N. VARA

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL PHOTOCHROMIC POLYMERS AND METHODS OF SYNTHESIZING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX POLYMERES PHOTOCHROMES ET PROCEDES POUR SYNTHETISER CES DERNIERS
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2002006361A2

  公开（公告）日：2002-01-24

  Ring-opening metathesis polymerization (ROMP) of a photochromic 1,2-bis-(3-thienyl)-cyclopentene monomer generated a series of novel polymers. All polymers exhibit reversible light-activated interconversion between their colorless-open and their colored-closed forms.