(2S,3R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hexyl-3-hydroxy-hexadecanoic acid | 160452-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hexyl-3-hydroxy-hexadecanoic acid
• CAS: 160452-42-6
• 化学式: C₂₈H₅₈O₄Si
• 分子量: 486.852
• InChiKey: RTICSTMGMREPBK-UODIDJSMSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.72
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hexyl-3-hydroxy-hexadecanoic acid 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-hexyl-3,4,5,6-tetrahydro-4β-hydroxy-6-undecyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  四氢酯弹性蛋白-β-内酰胺类似物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了使用米勒异羟肟酸酯方法的旋光性四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物2的全合成（方案2）。已公开方法的显着改进导致从容易获得的D-丝氨酸开始的N -[（（苄氧羰基）甲基]-β-内酰胺17的短而简便的立体定向制备。该物质用作制备各种N -[（苄氧基羰基）甲基]四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物的中间体（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770420
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>tetradecanoate 在 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,3R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hexyl-3-hydroxy-hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  四氢酯弹性蛋白-β-内酰胺类似物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了使用米勒异羟肟酸酯方法的旋光性四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物2的全合成（方案2）。已公开方法的显着改进导致从容易获得的D-丝氨酸开始的N -[（（苄氧羰基）甲基]-β-内酰胺17的短而简便的立体定向制备。该物质用作制备各种N -[（苄氧基羰基）甲基]四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物的中间体（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770420