3-(4-chloro-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1(2)H-indazole | 58413-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chloro-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1(2)H-indazole
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole
• CAS: 58413-02-8
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂
• 分子量: 232.713
• InChiKey: KVEOBXMMMLVLKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  455.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexanomethylidene-2-cyanoacetohydrazide 、 4-氯苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3-(4-chloro-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1(2)H-indazole
  参考文献：
  名称：

  氰基酰肼在杂环化学中的应用：合成新型 1,2,4-三唑并[1,5-a]吡啶和 1,2,4-三唑并[1,5-a]异喹啉的新途径

  摘要：

  氰酸酰肼1在回流的乙醇哌啶中与环己酮缩合得到腙4。化合物4与芳烷5a-i反应得到1,2.4-三唑并[1,5-a]吡啶7a-i。化合物 4 还与脂肪醛和不同活性亚甲基试剂的混合物反应，生成 1,2,4-三唑并[1,5-a] 吡啶 8a-d。类似地，4 与芳基偶氮丙二腈反应生成三唑并吡啶 10a-d。 4 与芳族醛反应生成 12a-e。化合物 8a 与元素硫反应生成噻吩并 1,2,4-三唑并吡啶 13。它与丙烯腈、ω-硝基苯乙烯、查耳酮、N-苯基马来酰亚胺、二甲基乙炔二羧酸酯和四氰基乙烯发生环加成反应，生成异喹啉 15-18。所有新化合物均已通过其 IR 进行表征。1H NMR和质谱。

  DOI：

  10.1515/znb-1998-0417

文献信息

• An Efficient Synthesis of Substituted Pyrazoles from One-Pot Reaction of Ketones, Aldehydes, and Hydrazine Monohydrochloride
  作者：Vit Lellek、Cheng-yi Chen、Wanggui Yang、Jie Liu、Xuebao Ji、Roger Faessler

  DOI：10.1055/s-0036-1591941

  日期：2018.5

  hydrazine monohydrochloride readily formed pyrazoline intermediates under mild conditions. Oxidation of pyrazolines, in situ, employing bromine afforded a wide variety of pyrazoles. The methodology offers a fast, and often chromatography-free protocol for the synthesis of 3,4,5-substituted pyrazoles in good to excellent yields. Alternatively, a more benign oxidation protocol affords 3,5-disubstituted or

  开发了一种高效、单锅且无金属的制备多克规模的 3,5-二取代和 3,4,5-三取代吡唑的方法。在温和条件下，酮、醛和肼单盐酸盐的一锅缩合容易形成吡唑啉中间体。使用溴原位氧化吡唑啉得到多种吡唑。该方法为合成 3,4,5-取代吡唑的 3,4,5-取代吡唑类化合物提供了一种快速且通常无需色谱的方案，收率非常好。或者，通过简单地在 DMSO 中在氧气下加热吡唑啉，更温和的氧化方案提供 3,5-二取代或 3,4,5-三取代的吡唑。
• OZOL YA. YA.; LIEPINSH EH. EH.; DUBUR G. YA., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 11, 1545-1549
  作者：OZOL YA. YA.、 LIEPINSH EH. EH.、 DUBUR G. YA.

  DOI：——

  日期：——