Cyclo[-Arg(Mtr)-Gly-Asp(OtBu)-Phe-Phe-] | 308357-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cyclo[-Arg(Mtr)-Gly-Asp(OtBu)-Phe-Phe-]
• 英文别名: cyclo[Arg(Mtr)(Mtr)-Gly-Asp(OtBu)(OtBu)-Phe-Phe]；tert-butyl 2-[(2S,5S,8S,11S)-11-[3-[[amino-[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]propyl]-5,8-dibenzyl-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-2-yl]acetate
• CAS: 308357-28-0
• 化学式: C₄₄H₅₈N₈O₁₀S
• 分子量: 891.058
• InChiKey: MDTTYGIVKXFZMR-CUPIEXAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  274
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclo[-Arg(Mtr)-Gly-Asp(OtBu)-Phe-Phe-] 在 三氟乙酸 作用下， 以97%的产率得到Cyclo[-Arg-Gly-Asp-Phe-Phe-]
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and properties of Gla- and Phe-containing analogues of cyclic RGD pentapeptides

  摘要：

  含有Arg-Gly-Asp基序的环五肽是通过固相合成侧链保护的线性前体，然后进行液相环化合成的。以γ-羧基谷氨酸（Gla）取代Asp残基是一项新颖的特征，这使得该类似物能够抑制细胞粘附，而其同类物在与重组整合素受体的结合实验中则未显示活性。NMR技术支持大多数类似物具有β/γ-转角构象。

  DOI：

  10.1039/b004677i
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Asp(OtBu)-Phe-Phe-Arg(Mtr)-Gly-OH 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 Cyclo[-Arg(Mtr)-Gly-Asp(OtBu)-Phe-Phe-]
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and properties of Gla- and Phe-containing analogues of cyclic RGD pentapeptides

  摘要：

  含有Arg-Gly-Asp基序的环五肽是通过固相合成侧链保护的线性前体，然后进行液相环化合成的。以γ-羧基谷氨酸（Gla）取代Asp残基是一项新颖的特征，这使得该类似物能够抑制细胞粘附，而其同类物在与重组整合素受体的结合实验中则未显示活性。NMR技术支持大多数类似物具有β/γ-转角构象。

  DOI：

  10.1039/b004677i