3',3'-Dichloro-1'-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]spiro[indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-one | 869938-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3',3'-Dichloro-1'-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]spiro[indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-one
• 英文别名: 3',3'-dichloro-1'-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]spiro[indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-one
• CAS: 869938-14-7
• 化学式: C₁₆H₁₉Cl₂N₂O₄P
• 分子量: 405.218
• InChiKey: FAJQICSZRFBSKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',3'-Dichloro-1'-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]spiro[indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-one 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3',3'-Dichloro-1'-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]spiro[1,2-dihydroindole-3,4'-pyrrolidine]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly functionalised spiro-indoles by a halogen atom transfer radical cyclization

  摘要：

  卤素原子转移自由基环化反应（HATRC）在含氮配体的存在下，通过Cu(I)Cl催化作用，对N-(吲哚甲基)三氯乙酰胺进行了评估。环化反应通过5-exo机制进行，形成了中等至良好产率的3,3-螺-3H-吲哚。具有吸电子N取代基的衍生物也导致5-exo-trig环化而非6-endo-trig环化。

  DOI：

  10.1039/b508424e
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (E)-((((1H-indol-3-yl)methylene)amino)methyl)phosphonate 在 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3',3'-Dichloro-1'-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]spiro[indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly functionalised spiro-indoles by a halogen atom transfer radical cyclization

  摘要：

  卤素原子转移自由基环化反应（HATRC）在含氮配体的存在下，通过Cu(I)Cl催化作用，对N-(吲哚甲基)三氯乙酰胺进行了评估。环化反应通过5-exo机制进行，形成了中等至良好产率的3,3-螺-3H-吲哚。具有吸电子N取代基的衍生物也导致5-exo-trig环化而非6-endo-trig环化。

  DOI：

  10.1039/b508424e