1-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione | 1375476-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
• CAS: 1375476-78-0
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 283.714
• InChiKey: ZVBGJPVCKQBQIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 、 2-苯胺基-1-苯基乙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 水 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以82%的产率得到1-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C ？α-氨基羰基化合物的H氧化/交叉偶联

  摘要：

  保持选择余地：涉及吲哚的新的轻度标题反应借助叔丁基过氧化氢（TBHP）选择性提供1和2。该方法代表了使用CαH氧化策略通过铜催化的α-氨基羰基底物的α芳基化反应生成α-芳基α-亚氨基和α-芳基α-氧代羰基化合物的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201109027

文献信息

• Synthesis of 3-acylated indoles through iron-catalyzed oxidative coupling of indoles with <font>α</font>-amino carbonyl compounds
  作者：Niannian Yi、Jinxia Li、Hao Zhang、Ruijia Wang、Jun Jiang、Wei Deng、Zebing Zeng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1364767

  日期：2017.11.17

  ABSTRACT A novel iron-catalyzed oxidative coupling of indoles with α-amino carbonyl compounds has been developed. The transformation provides an attractive approach to the synthesis of 3-acylindoles, with the advantages of easily available starting materials and high functional group tolerance. Furthermore, control experiments imply that a radical process maybe involved in this reaction. GRAPHICAL

  摘要已开发出一种新型铁催化吲哚与 α-氨基羰基化合物的氧化偶联。该转化为 3-酰基吲哚的合成提供了一种有吸引力的方法，具有原料容易获得和官能团耐受性高的优点。此外，对照实验表明该反应可能涉及自由基过程。图形概要
• The dicarbonylation of indoles via Friedel–Crafts reaction with dicarbonyl nitrile generated in situ and retro-cyanohydrination
  作者：Jianwei Yan、Guangjie He、Fulin Yan、Jixia Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/c6ra04016k

  日期：——

  The reaction of indole and β-carbonyl nitrile to generate dicarbonyl indoles has been developed. This process involves α-oxonation of the β-carbonyl nitrile, Friedel–Crafts reaction with indoles and retro-cyanohydrination form dicarbonyl indoles.

  已经开发出了吲哚和β-羰基腈反应生成二羰基吲哚的方法。该过程涉及β-羰基腈的α-氧化、与吲哚的Friedel-Crafts反应，以及反向腈水合生成二羰基吲哚。