(R)-[2-(carboxymethyl-(2-dicarboxymethylamino-3-[(4,4-diphenylcyclohexyloxy)hydroxyphosphoryloxy]propyl)amino)ethyl]-2-dicarboxymethylaminoacetic acid | 419553-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-[2-(carboxymethyl-(2-dicarboxymethylamino-3-[(4,4-diphenylcyclohexyloxy)hydroxyphosphoryloxy]propyl)amino)ethyl]-2-dicarboxymethylaminoacetic acid
• 英文别名: 2-[2-[[(2R)-2-[bis(carboxymethyl)amino]-3-[(4,4-diphenylcyclohexyl)oxy-hydroxyphosphoryl]oxypropyl]-(carboxymethyl)amino]ethyl-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl]amino]acetic acid
• CAS: 419553-41-6
• 化学式: C₃₇H₅₁N₄O₁₆P
• 分子量: 838.803
• InChiKey: ZYOQCWNYLGCAFH-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.7
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  293
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hydroxide 、 gadolinium(III) chloride hexahydrate 、 (R)-[2-(carboxymethyl-(2-dicarboxymethylamino-3-[(4,4-diphenylcyclohexyloxy)hydroxyphosphoryloxy]propyl)amino)ethyl]-2-dicarboxymethylaminoacetic acid 以 水 为溶剂， 生成 tetrasodium ((2-(R)-[(4,4-diphenylcyclohexyl)phosphonooxymethyl]diethylenetetraaminehexaacetato)(aquo)gadolinium(III))
  参考文献：
  名称：

  MS-325 与人血清白蛋白的相互作用及其对质子松弛率的影响

  摘要：

  MS-325 是一种用于磁共振成像的新型血池造影剂，目前正在进行临床试验以评估动脉阻塞。MS-325 通过与血浆中的人血清白蛋白 (HSA) 结合而发挥作用。与 HSA 结合可延长血浆半衰期，将药物保留在血池中，并增加血浆中水质子的弛豫率。使用 5 kDa 分子量截断过滤器进行的超滤研究表明，MS-325 与 HSA 结合的逐步化学计量亲和常数 (mM(-1)) 为 K(a1) = 11.0 +/- 2.7，K(a2) = 0.84 +/ - 0.16，K(a3) = 0.26 +/- 0.14，并且 K(a4) = 0.43 +/- 0.24。在 0.1 mM MS-325、4.5% HSA、pH 7.4（磷酸盐缓冲盐水）和 37 摄氏度的条件下，88 +/- 2% 的 MS-325 与白蛋白结合。荧光探针置换研究表明，MS-325 可以分别从 HSA 中置换丹酰肌氨酸和丹酰-L-天冬酰胺，抑制常数

  DOI：

  10.1021/ja017168k
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 四正辛基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.9 g的产率得到(R)-[2-(carboxymethyl-(2-dicarboxymethylamino-3-[(4,4-diphenylcyclohexyloxy)hydroxyphosphoryloxy]propyl)amino)ethyl]-2-dicarboxymethylaminoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  MS-325 与人血清白蛋白的相互作用及其对质子松弛率的影响

  摘要：

  MS-325 是一种用于磁共振成像的新型血池造影剂，目前正在进行临床试验以评估动脉阻塞。MS-325 通过与血浆中的人血清白蛋白 (HSA) 结合而发挥作用。与 HSA 结合可延长血浆半衰期，将药物保留在血池中，并增加血浆中水质子的弛豫率。使用 5 kDa 分子量截断过滤器进行的超滤研究表明，MS-325 与 HSA 结合的逐步化学计量亲和常数 (mM(-1)) 为 K(a1) = 11.0 +/- 2.7，K(a2) = 0.84 +/ - 0.16，K(a3) = 0.26 +/- 0.14，并且 K(a4) = 0.43 +/- 0.24。在 0.1 mM MS-325、4.5% HSA、pH 7.4（磷酸盐缓冲盐水）和 37 摄氏度的条件下，88 +/- 2% 的 MS-325 与白蛋白结合。荧光探针置换研究表明，MS-325 可以分别从 HSA 中置换丹酰肌氨酸和丹酰-L-天冬酰胺，抑制常数

  DOI：

  10.1021/ja017168k

文献信息

• The Interaction of MS-325 with Human Serum Albumin and Its Effect on Proton Relaxation Rates
  作者：Peter Caravan、Normand J. Cloutier、Matthew T. Greenfield、Sarah A. McDermid、Stephen U. Dunham、Jeff W. M. Bulte、John C. Amedio,、Richard J. Looby、Ronald M. Supkowski、William DeW. Horrocks,、Thomas J. McMurry、Randall B. Lauffer

  DOI：10.1021/ja017168k

  日期：2002.3.1

  blood pool contrast agent for magnetic resonance imaging currently undergoing clinical trials to assess blockage in arteries. MS-325 functions by binding to human serum albumin (HSA) in plasma. Binding to HSA serves to prolong plasma half-life, retain the agent in the blood pool, and increase the relaxation rate of water protons in plasma. Ultrafiltration studies with a 5 kDa molecular weight cutoff

  MS-325 是一种用于磁共振成像的新型血池造影剂，目前正在进行临床试验以评估动脉阻塞。MS-325 通过与血浆中的人血清白蛋白 (HSA) 结合而发挥作用。与 HSA 结合可延长血浆半衰期，将药物保留在血池中，并增加血浆中水质子的弛豫率。使用 5 kDa 分子量截断过滤器进行的超滤研究表明，MS-325 与 HSA 结合的逐步化学计量亲和常数 (mM(-1)) 为 K(a1) = 11.0 +/- 2.7，K(a2) = 0.84 +/ - 0.16，K(a3) = 0.26 +/- 0.14，并且 K(a4) = 0.43 +/- 0.24。在 0.1 mM MS-325、4.5% HSA、pH 7.4（磷酸盐缓冲盐水）和 37 摄氏度的条件下，88 +/- 2% 的 MS-325 与白蛋白结合。荧光探针置换研究表明，MS-325 可以分别从 HSA 中置换丹酰肌氨酸和丹酰-L-天冬酰胺，抑制常数