1-(4-pentenoyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde | 110206-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-pentenoyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-Pent-4-enoylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 110206-16-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: JHFZTYRXWMYNMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-pentenoyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde 在 2,2,2-三氟乙醇 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过能量转移的吲哚衍生物的光催化分子内[2 + 2]环加成：一种晚期骨骼转化的方法

  摘要：

  由于高三重态激发态能量，在N1位置与烯烃拴在一起的吲哚衍生物的可见光促进脱芳香性[2 + 2]环加成反应在热力学上不可行。我们描述了可见光促进的[2 + 2]环加成反应，以及通过能量转移过程在N1位置与烯烃拴在一起的吲哚衍生物的脱芳香化，同时提供了可用于药物设计和发现的环丁烷稠合多环吲哚啉衍生物。这些环丁烷稠合的基于二氢吲哚的多环化合物以高收率和良好的非对映选择性（> 99：1）获得。反应成功的关键是在氮之间形成氢键-链烯基吲哚和溶剂，能够降低吲哚衍生物的三重态能量，从而大大提高了方案的效率。含吲哚生物活性分子的后期骨骼多样化证明了该方法的适用性，这为快速骨架重塑提供了强有力的策略。DFT计算用于深入了解反应途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01841
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 4-戊烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以73%的产率得到1-(4-pentenoyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of indole-3-acrylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00230a002

文献信息

• Metal-free polychloromethylation/cyclization of unactivated alkenes towards ring-fused tricyclic indolones and benzoimidazoles
  作者：Yechun Wu、Han Liu、Lingli Liu、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/d3ob01191g

  日期：——

  Radical polychloromethylation/cyclization of unactivated alkenes was achieved under metal-free conditions to afford ring-fused tricyclic indolones and benzoimidazoles.

  在无金属条件下，对未活化的烯烃进行了自由基多氯甲基化/环化反应，得到了环融三环吲哚酮和苯并咪唑。
• EBERLE, MARCEL K.;SHAPIRO, MICHAEL J.;STUCKI, ROLAND, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 21, 4661-4665
  作者：EBERLE, MARCEL K.、SHAPIRO, MICHAEL J.、STUCKI, ROLAND

  DOI：——

  日期：——
• Photocatalytic Intramolecular [2 + 2] Cycloaddition of Indole Derivatives via Energy Transfer: A Method for Late-Stage Skeletal Transformation
  作者：Zhijie Zhang、Dong Yi、Min Zhang、Jun Wei、Ji Lu、Lin Yang、Jun Wang、Na Hao、Xianchao Pan、Shiqi Zhang、Siping Wei、Qiang Fu

  DOI：10.1021/acscatal.0c01841

  日期：2020.9.4

  cycloaddition of indole derivatives tethered with olefins at the N1 position has been considered thermodynamically unfeasible due to the high triplet excited-state energies. We describe visible light-promoted [2 + 2] cycloaddition with concomitant dearomatization of indole derivatives tethered with olefins at the N1 position via the energy transfer process, providing cyclobutane-fused polycyclic indoline derivatives

  由于高三重态激发态能量，在N1位置与烯烃拴在一起的吲哚衍生物的可见光促进脱芳香性[2 + 2]环加成反应在热力学上不可行。我们描述了可见光促进的[2 + 2]环加成反应，以及通过能量转移过程在N1位置与烯烃拴在一起的吲哚衍生物的脱芳香化，同时提供了可用于药物设计和发现的环丁烷稠合多环吲哚啉衍生物。这些环丁烷稠合的基于二氢吲哚的多环化合物以高收率和良好的非对映选择性（> 99：1）获得。反应成功的关键是在氮之间形成氢键-链烯基吲哚和溶剂，能够降低吲哚衍生物的三重态能量，从而大大提高了方案的效率。含吲哚生物活性分子的后期骨骼多样化证明了该方法的适用性，这为快速骨架重塑提供了强有力的策略。DFT计算用于深入了解反应途径。
• Intramolecular Diels-Alder reactions of indole-3-acrylates
  作者：Marcel K. Eberle、Michael J. Shapiro、Roland Stucki

  DOI：10.1021/jo00230a002

  日期：1987.10