dimethyl (S)-2-(2-(1-benzyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethyl)malonate | 1435467-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (S)-2-(2-(1-benzyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethyl)malonate
• CAS: 1435467-07-4
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₄
• 分子量: 455.554
• InChiKey: BVEWHUMCSNGQKZ-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2-甲基吲哚 、 2-苯基环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯 在 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(1,3-双(3,5-二叔丁基苯基)丙烷-2,2-二基)双(8,8a-二氢-3aH-茚并[1,2-d]恶唑) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到dimethyl (S)-2-(2-(1-benzyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吲哚与供体-受体环丙烷的高对映选择性环戊烷化

  摘要：

  在吲哚的不对称形式 [3 + 2] 环加成的基础上，开发了一种高度非对映选择性和对映选择性 BOX/Cu(II) 催化的吲哚与供体-受体环丙烷的 C2,C3-环戊环化反应。该反应提供了对一系列对映体富集的环戊二烯稠合二氢吲哚产物的快速简便的获取，并可进一步扩展到四环吡咯并二氢吲哚的构建。该反应的合成潜力在硼酸碱的核心结构的四步合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja4042127