1-Acetyl-3-[1-(2-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-1,3-dihydro-indol-2-one | 182753-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetyl-3-[1-(2-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-1,3-dihydro-indol-2-one
• CAS: 182753-55-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: YRECWXYKYJCMFE-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-3-[1-(2-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-1,3-dihydro-indol-2-one 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以20 mg的产率得到(E)-3-(2-hydroxybenzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用无机阳离子催化。V.分子内杂Diels-Alder与烯反应：高氯酸镁对化学选择性的影响

  摘要：

  在（E）1-乙酰基-3-芳基亚烷基吲哚-2-酮（5）上测试了杂Diels-Alder（HDA）和分子内烯反应（IER）之间的竞争。在热条件下，以定量收率获得HDA产物6a，b，这强调了α，β-不饱和羰基体系的构型对反应性的重要性。如果反应在高氯酸镁的存在下进行，则反应性和化学选择性都受到很大影响，并且两个核磁共振反应产物10a，b通过nmr鉴定，并通过硅胶转化为其热力学稳定的异构体11a，b。两当量的酮的重要性，表现为5之间的配合物 同时强调了Mg（II）及其在改变化学选择性以利于IER方面的重要性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00695-3
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-2-羟基吲哚 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-Acetyl-3-[1-(2-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  用无机阳离子催化。V.分子内杂Diels-Alder与烯反应：高氯酸镁对化学选择性的影响

  摘要：

  在（E）1-乙酰基-3-芳基亚烷基吲哚-2-酮（5）上测试了杂Diels-Alder（HDA）和分子内烯反应（IER）之间的竞争。在热条件下，以定量收率获得HDA产物6a，b，这强调了α，β-不饱和羰基体系的构型对反应性的重要性。如果反应在高氯酸镁的存在下进行，则反应性和化学选择性都受到很大影响，并且两个核磁共振反应产物10a，b通过nmr鉴定，并通过硅胶转化为其热力学稳定的异构体11a，b。两当量的酮的重要性，表现为5之间的配合物 同时强调了Mg（II）及其在改变化学选择性以利于IER方面的重要性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00695-3

文献信息

• Phosphine‐Mediated Rauhut‐Currier‐Type/Acyl Transfer/Wittig Strategy for Synthesis of Spirocyclopenta[ <i>c</i> ]chromene‐Indolinones
  作者：Sandip Sambhaji Vagh、Bo‐Jhih Hou、Athukuri Edukondalu、Pin‐Ching Wang、Yi‐Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/adsc.202100899

  日期：2021.12.21

  A phosphine-mediated reaction for the construction of spirocyclopenta[c]chromene-indolinones is reported via a Rauhut-Currier (RC)-type/acyl transfer/Wittig sequence. This methodology attributes the chemoselective phosphine addition to the alkynoate which generates the phosphorus zwitterion via RC-type reaction, and that further undergoes O-acylation to form the seven-membered betaine intermediate

  通过Rauhut-Currier (RC) 型/酰基转移/Wittig 序列报道了用于构建螺环戊烷 [ c ] 色烯-吲哚酮的膦介导反应。该方法将化学选择性膦加成到炔酸酯上，通过RC 型反应生成磷两性离子，并在碱存在下进一步进行O-酰化以与酰氯形成七元甜菜碱中间体。广泛的调查表明，异常δ-酰化通过七元甜菜碱上的 CO 键断裂发生，随后的 Wittig 反应优先产生上述螺环化合物。此外，我们的协议还可以适用于不同的链烷酸酯，以提供一系列具有特权骨架的螺环五 [ c ]色酮。