(S)-3',4'-dihydro-2'H-spiro[cyclopentane-1,1'-naphthalen]-3-en-2'-yl (R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate | 1315589-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-3',4'-dihydro-2'H-spiro[cyclopentane-1,1'-naphthalen]-3-en-2'-yl (R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 1315589-69-5
• 化学式: C₂₄H₂₃F₃O₃
• 分子量: 416.44
• InChiKey: KBQUJZYIDZXYJA-NZQKXSOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.17h， 生成 (S)-3',4'-dihydro-2'H-spiro[cyclopentane-1,1'-naphthalen]-3-en-2'-yl (R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate 、 SRC 565
  参考文献：
  名称：

  An Unexpected Directing Effect in the Asymmetric Transfer Hydrogenation of α,α-Disubstituted Ketones

  摘要：

  alpha,alpha-Disubstituted ketones containing an aromatic ring or alkene are reduced in high enantiomeric excess using an asymmetric transfer hydrogenation catalyst. The sense of reduction indicates that the unsaturated region of the ketone adopts a position adjacent to the Ru-bound eta(6)-arene ring in the reduction transition state.

  DOI：

  10.1021/ol201643v