H-(Pro)3-OH*TFA salt | 1392411-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-(Pro)3-OH*TFA salt
• CAS: 1392411-97-0
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₅H₂₃N₃O₄
• 分子量: 423.389
• InChiKey: PGVAKBWVPBCSNL-LFELFHSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  127.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 H-(Pro)3-OH*TFA salt 在 碳酸氢钠 作用下， 以58%的产率得到Fmoc-Pro-Pro-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  Hybrid Bombesin Analogues: Combining an Agonist and an Antagonist in Defined Distances for Optimized Tumor Targeting

  摘要：

  Radiolabeled hybrid ligands with defined distances between an agonist and an antagonist for the gastrin-releasing peptide receptor were found to have excellent tumor-targeting properties. Oligoprolines served as rigid scaffolds that allowed for tailoring distances of 10, 20, and 30 angstrom between the recognition elements. In vitro and in vivo studies revealed that the hybrid ligand with a distance of 20 angstrom between the recognition elements exhibits the highest yet observed tumor cell uptake and retention time in prostate cancer cells.

  DOI：

  10.1021/ja4087648
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 、 三氟乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以24 mg的产率得到H-(Pro)3-OH*TFA salt
  参考文献：
  名称：

  通过磷脂双层渗透，皮肤细胞渗透，血浆稳定性以及α-和β-寡脯氨酸衍生物的CD光谱。

  摘要：

  在对氨基酸脯氨酸在生命化学中所起的特殊作用进行了调查之后，讨论了含聚阳离子脯氨酸的肽的细胞穿透特性，以及Giralt小组（J.Am. Soc。2002，124，8876），据此，荧光素标记的十四碳脯氨酸被大鼠肾细胞（NRK-49F）缓慢吸收。在这里，我们描述了我们先前提到的（Chem。Biodiversity 2004，1，1111）六-β（3）-Pro衍生物穿透成纤维细胞的观察结果的细节，并且我们提出了对寡聚L-和oligo-D-α-脯氨酸，以及不带有和带有荧光标记的oligo-β（2）h-和oligo-β（3）h-脯氨酸（1-8;图1）。用nanoFAST生物芯片技术检测到无蛋白质磷脂双层的渗透（图2-4）。首次将这种方法用于定量测定跨脂质双层的细胞穿透肽（CPP）的转运速率。用小鼠（3T3）和人包皮成纤维细胞（HFF；图5和6-8，分别）观察到细胞渗透。肝素稳定的人血浆中寡脯氨酸的稳

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200393