trans-(3S,4S)-3,4-dihydroxy-1-tetralone | 1220891-22-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: trans-(3S,4S)-3,4-dihydroxy-1-tetralone
• 英文别名: 3,4-Dihydro-3,4-dihydroxynaphthalen-1(2H)-one；(3S,4S)-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 1220891-22-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: NOCQQUBFJURTDN-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-tetralone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到trans-(3S,4S)-3,4-dihydroxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  氢萘醌互变异构体在生物合成中的空前作用

  摘要：

  醌和对苯二酚是最常见的细胞辅助因子，氧化还原介体和天然产物。在这里，我们报道了将2-羟基萘醌还原为稳定的氢萘醌的1,4-二酮互变异构形式，以及它们被真菌四羟基萘还原酶进一步还原的情况。非对映异构体和对映异构体的过量非常高，顺式-3,4-二羟基-1。四氢萘酮的高收率不包括中间氢萘醌。用NADPH和NADPD进行的标记实验证实了2-羟基氢萘醌作为稳定的中间体出乎意料的1,4-二酮互变异构形式的形成。类似的1,4-二氢萘醌的互变异构体被认为是NADPH依赖的其他1,4-萘醌的酶促还原产物，并作为短链脱氢酶超家族不同成员的底物。我们提出氢醌二酮互变异构体在生物合成和排毒过程中的重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201404560