3-(3-methyl-2-oxospiro[4.4]non-3-yl)-1H-indole | 1220285-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-methyl-2-oxospiro[4.4]non-3-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(3-methyl-2-oxaspiro[4.4]nonan-3-yl)-1H-indole
• CAS: 1220285-41-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: URNGPMHPHUPELA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  25.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙炔 、 (1-(prop-2-yn-1-yl)cyclopentyl)methanol 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到3-(3-methyl-2-oxospiro[4.4]non-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-catalyzed one-pot reaction between 2-alkynylanilines and alkynols leading to the formation of C-3-substituted indoles: a case of formal carboamination of alkynes

  摘要：

  A process involving gold(I)-catalyzed formal carboamination of alkynes for the synthesis of C-3-substituted indoles has been developed. The procedure utilizes easily accessible starting materials such as 2-alkynylanilines and alkynols. A series of C-3-functionalized indoles are accessible by using this one-pot strategy. Mechanistically, the reaction involves three catalytic cycles and each of them is essentially catalyzed by a single metal catalyst, that is, Ph3PAuOTf. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.036

文献信息

• Bismuth(<scp>iii</scp>)-catalyzed cycloisomerization and (hetero)arylation of alkynols: simple access to 2-(hetero)aryl tetrahydrofurans and tetrahydropyrans
  作者：Ashwini K. Nakate、Madhukar S. Pratapure、Ravindar Kontham

  DOI：10.1039/c8ob00368h

  日期：——

  2-(Hetero)aryl tetrahydrofurans and tetrahydropyrans were successfully synthesized using Bi(OTf)3-catalyzed hydroalkoxylation (cycloisomerization) of alkynols (via 5 or 6 exo-dig cyclization) and intermolecular (hetero)arylation. This reaction involves a highly efficient cascade process, where initially the alkynol undergoes a cycloisomerization step via activation of the triple bond and generates

  使用Bi（OTf）3催化的炔醇加氢烷氧基化（环异构化）（通过5或6个exo- dig环化）和分子间（杂）芳基化反应成功合成了2-（杂）芳基四氢呋喃和四氢吡喃。该反应涉及高效的级联过程，其中炔醇首先通过以下步骤进行环异构化步骤激活三键并生成氧碳鎓离子，该氧碳鎓离子随后与富含电子的芳烃一起参与（杂）氢芳基化步骤。发现简单复杂的适当官能化的炔醇（4-戊炔-1-醇和5-己炔-1-醇）和富电子芳族化合物是这种级联转化的可靠底物，并提供了广泛的氧杂环。这种实用的串联过程提供了一种构建与药理活性分子和天然产物（如支架）有关的文库的方法。