3-acetamido-2,3-dideoxy-D-myo-inositol-1,4,5,6-tetraacetate | 76548-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetamido-2,3-dideoxy-D-myo-inositol-1,4,5,6-tetraacetate
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R,5S)-5-acetamidocyclohexane-1,2,3,4-tetrayl tetraacetate
• CAS: 76548-06-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₉
• 分子量: 373.36
• InChiKey: RGHYBRDVZJBBDD-OTJKEOIZSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  134.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-2,3-dideoxy-D-myo-inositol-1,4,5,6-tetraacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-deoxy-scyllo-inosamine
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2,3-二脱氧-D-肌醇（2-脱氧链胺生物合成的中间体）及其D-表位立体异构体的化学合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90119-8
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(2-nitro-ethyl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester 在 platinum(IV) oxide barium dihydroxide 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 3-acetamido-2,3-dideoxy-D-myo-inositol-1,4,5,6-tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2,3-二脱氧-D-肌醇（2-脱氧链胺生物合成的中间体）及其D-表位立体异构体的化学合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90119-8

文献信息

• Isolation of Nabscessin C from <i>Nocardia abscessus</i> IFM 10029<sup>T</sup> and a Study on Biosynthetic Pathway for Nabscessins
  作者：Shoko Hara、Yasumasa Hara、Midori A. Arai、Yoko Kusuya、Hiroki Takahashi、Takashi Yaguchi、Masami Ishibashi

  DOI：10.1248/cpb.c18-00430

  日期：2018.10.1

  derivative, designated nabscessin C (1), was isolated from Nocardia abscessus IFM 10029T. Nabcessin C is an isomer of nabscessins A (2) and B (3) with different positioning of the acyl group. Absolute configuration of nabscessin A was determined by conversion into the 2-deoxy-scyllo-inosamine pentaacetyl derivative (4) by hydrolysis and acetylation of 2. The biosynthetic pathway of nabscessins is proposed

  从脓肿诺卡氏菌IFM 10029T中分离出一种新的氨基环醇衍生物，命名为nabscessin C（1）。萘丁香素C是萘丁香素A（2）和B（3）的异构体，其酰基具有不同的位置。通过2的水解和乙酰化转化为2-脱氧-鞘氨醇五乙酰基衍生物（4），确定了纳豆素A的绝对构型。基于基因表达分析，提出了纳豆素的生物合成途径。