5-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)-2-oxoethoxy]benzylidene}-2,4-thiazolidinedione | 103788-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)-2-oxoethoxy]benzylidene}-2,4-thiazolidinedione
• 英文别名: (5Z)-5-[[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)-2-oxoethoxy]phenyl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 103788-51-8
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 420.445
• InChiKey: IBVBAEAQAFKYMI-WQRHYEAKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)-2-oxoethoxy]benzylidene}-2,4-thiazolidinedione 在 Pd-black 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)-2-oxoethoxy]benzyl}-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidinedione derivatives, their production and use

  摘要：

  通用公式的噻唑烷二酮衍生物：##STR1## [其中R.sup.1为氢或可被取代的碳氢残基或杂环残基；R.sup.2为氢或可被羟基取代的低碳基；X为氧或硫原子；Z为羟基化的亚甲基或羰基；m为0或1；n为1到3的整数；L和M分别代表氢原子或L和M结合以共同形成连接]及其盐，这些是新颖的化合物，在哺乳动物体内具有降低血糖和血脂的作用，并且对于糖尿病的治疗剂和高脂血症的治疗剂具有价值。

  公开号：

  US04725610A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)-2-oxoethoxy]benzonitrile 在 Ra-Ni alloy 哌啶 、 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)-2-oxoethoxy]benzylidene}-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。11.新型的噻唑烷二酮衍生物作为有效的降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。

  DOI：

  10.1021/jm00092a012

文献信息

• US4725610A
  申请人：——

  公开号：US4725610A

  公开（公告）日：1988-02-16