2-Methylmercapto-6-methyl-benzaldehyd | 24852-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methylmercapto-6-methyl-benzaldehyd
• 英文别名: 2-Methyl-6-(methylthio)benzaldehyde；2-methyl-6-methylsulfanylbenzaldehyde
• CAS: 24852-61-7
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: ZYBMPSCRTSLFTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylmercapto-6-methyl-benzaldehyd 、 一氯丙酮 在 magnesium oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95.7%的产率得到2-acetyl-4-methylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Investigation on the One-Step Preparation of 2-Substituted Benzo[B]Thiophenes

  摘要：

  A convenient and efficient synthesis of 2-substituted benzo[b]thiophenes is described. This one-step reaction of alkylthiobenzaldehyde and activated electrophiles proceeded smoothly in toluene at 120 degrees C with magnesium oxide as a catalyst. The target 2-substituted benzo[b]thiophenes are obtained in moderate yields and the side reaction is inhibited via azeotropic distillation. According to the experiments, a plausible mechanism is presented.

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.717140
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylmercapto-6-methyl-benzoesaeure 在 氯化亚砜 、 2-硝基丙烷 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-Methylmercapto-6-methyl-benzaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Ruwet,A.; Renson,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1969, vol. 78, p. 571 - 582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Key Role of the Nonchelating Conformation of the Benzylidene Ligand on the Formation and Initiation of Hoveyda-Grubbs Metathesis Catalysts
  作者：Bartosz Bieszczad、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1002/chem.201501959

  日期：2015.7.13

  Experimental studies of Hoveyda–Grubbs metathesis catalysts reveal important consequences of substitution at the 6‐position of the chelating benzylidene ligand. The structural modification varies conformational preferences of the ligand that affects its exchange due to the interaction of the coordinating site with the ruthenium center. As a consequence, when typical S‐chelated systems are formed as

  Hoveyda-Grubbs复分解催化剂的实验研究表明，在螯合亚苄基配体的6位取代具有重要意义。由于配位点与钌中心的相互作用，结构修饰改变了配体的构象偏好，该构象偏好影响其交换。因此，当典型的S螯合体系形成为动力学反式-Cl 2产物时，对于6-取代的亚苄基，则倾向于直接形成热力学顺式-Cl 2异构体。活性数据和与三环己基膦（PCy 3）的反应也支持O螯合复合物的类似情况，该复合物显示出快速的反式-Cl 2个⇄cis-CL 2平衡通过NMR EXSY研究中观察到。所提出的构象模型表明，不能采用亚苄基配体的最佳非螯合构象的催化剂是通过高能缔合机理引发的。