(Z)-3-Hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-propenone | 59276-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3-Hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-propenone
• CAS: 59276-51-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: SQQVXIVKRVKKSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-propenone 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-fluoro-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  亲电氟化试剂的定量反应规模†

  摘要：

  亲电子NF氟化剂是在药物和学术研究中将脂族体系中的氟引入的基础。目前，在没有亲电定量值的情况下，通过经验实验确定了N-F试剂的选择。在这里，我们报告了在CH 3 CN中对10种N-F氟化试剂（包括Selectfluor™，NFSI，Synfluor™和几种N-氟吡啶鎓盐）进行实验测定的动力学反应标度。反应性范围涵盖八个数量级，采用对位取代的1,3-二芳基-1,3-二羰基衍生物来测量相对和绝对速率常数。该段-取代的1,3-二芳基-1,3-二羰基支架提供了方便，灵敏的反应性分光光度报告剂，这也导致发现了互变异构多态性的独特形式。

  DOI：

  10.1039/c8sc03596b
• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one 在 三氯化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以24.6%的产率得到(E)-3-Hydroxy-2-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  α-重氮 β-羟基酮的酸催化分解

  摘要：

  3-芳基-2-重氮-3-羟基-1-苯基丙酮 (1) 的质子酸催化分解得到芳基和氢迁移产物。前者是2-芳基-3-苯基-1,3-丙二酮的烯醇-形式(2)，后者是1-芳基-3-苯基-的烯醇-(3)和酮-形式(4) 1,3-丙二酮。产物比 2/(3+4) 受所用催化剂和溶剂的影响。极性更大的溶剂有利于芳基迁移产物的形成 (2)。另一方面，BF3 催化分解 1 得到乙炔酮作为主要产物以及 2、3 和 4。 TsOH 催化分解 2-重氮-3-羟基-3-苯基-1-茚满酮，（环状α-重氮β-羟基酮），通过苯基迁移定量得到2-苯基-1,3-茚满二酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2142