2-(2-((benzofuran-2-carboxamido)methyl)-5-methoxy-1H-indol-1yl)acetic acid | 1221154-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-((benzofuran-2-carboxamido)methyl)-5-methoxy-1H-indol-1yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(2-((benzofuran-2-carboxamido)methyl)-5-methoxy-1H-indol-1-yl)acetic acid；2-[2-[(1-benzofuran-2-carbonylamino)methyl]-5-methoxyindol-1-yl]acetic acid
• CAS: 1221154-62-6
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₅
• 分子量: 378.384
• InChiKey: CYMXZVQAGCGDHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-(2-((benzofuran-2-carboxamido)methyl)-5-methoxy-1H-indol-1yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  片段连接中配体间奥豪泽效应的优化：在结核分枝杆菌泛酸合成酶抑制剂发现中的应用

  摘要：

  基于片段的方法是一种新兴的方法，用于发现作为潜在新治疗剂的蛋白质结合剂。迄今为止，已经探索了几种利用结构信息来指导抑制剂组装的方法。其中一种方法，即配体间 Overhauser 效应 (ILOE) 观察的应用特别令人感兴趣，因为它不需要 3D 蛋白质结构的可用性，并且是一种基于 NMR 的方法，可应用于无法检测到的目标。直接观察，因为它们的大小。片段作为小分子且通常是疏水性分子，存在一些问题，包括水环境中的化合物聚集和非特异性结合贡献，尤其是在适合 ILOE 观察的较高浓度筛选时。在这里，我们报告了如何通过应用逐步迭代程序来克服这个问题，该程序包括应用具有已知结合模式的优化探针分子来阐明片段的未知结合模式。以具有良好结合特征的酶底物为起点，使用来自 ILOE 观察的修饰片段的相对结合模式来指导片段连接，从而产生我们模型系统的有效抑制剂，结核分枝杆菌泛酸合成酶，潜在的药物靶点。我们用晶体结构支持我们的

  DOI：

  10.1021/ja100595u